3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-5-methylsulphonyloxyisocoumarin | 84213-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-5-methylsulphonyloxyisocoumarin
• CAS: 84213-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆S
• 分子量: 272.279
• InChiKey: KVJZIVJZIAOVLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-5-methylsulphonyloxyisocoumarin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以96%的产率得到消旋蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸和酯的克莱森重排：（±）-蜜勒菌素的有效合成

  摘要：

  在回流的三氟乙酸中，将5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸（1a）和酯（1b - f）平稳地转化为3,4-二氢-5,8-二羟基-3-甲基异香豆素（3）和相应的4-烷氧基羰基2,3-二氢-5-羟基-2-甲基苯并呋喃（4a – f）通过区域选择性Claisen重排至芳核的6位，随后进行酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1039/c39820001120
• 作为产物：
  描述：

  以 吡啶 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-5-methylsulphonyloxyisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸和酯的克莱森重排：（±）-蜜勒菌素的有效合成

  摘要：

  在回流的三氟乙酸中，将5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸（1a）和酯（1b - f）平稳地转化为3,4-二氢-5,8-二羟基-3-甲基异香豆素（3）和相应的4-烷氧基羰基2,3-二氢-5-羟基-2-甲基苯并呋喃（4a – f）通过区域选择性Claisen重排至芳核的6位，随后进行酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1039/c39820001120

文献信息

• Harwood, Laurence M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2577 - 2582
  作者：Harwood, Laurence M.

  DOI：——

  日期：——