三氟甲基次氯酸钠 | 22082-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氟甲基次氯酸钠
• 英文名称: trifluoromethyl hypochlorite
• 英文别名: Trifluormethylhypochlorit
• CAS: 22082-78-6
• 化学式: CClF₃O
• 分子量: 120.459
• InChiKey: RLMUBIZOFHUHBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -46.99°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲基次氯酸钠 在 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 三氟甲醇
  参考文献：
  名称：

  A photoionization study of trifluoromethanol, CF3OH, trifluoromethyl hypofluorite, CF3OF, and trifluoromethyl hypochlorite, CF3OCl

  摘要：

  CF 3 OH , an important and controversial by-product of atmospheric decomposition of CF3CFH2 (HFC-134a) and other hydrofluorocarbons, has been examined by photoionization mass spectrometry. The ionization onset is characterized by a broad Franck–Condon distribution, arising primarily from a substantial elongation of the C–O bond upon ionization. An upper limit to the adiabatic ionization potential (IP) of ⩽13.08±0.05 eV has been established. The appearance potentials (APs) of the first two fragments have been accurately determined by fitting with appropriate model functions as AP0(CF2OH+/CF3OH)⩽13.830±0.005 eV and AP0(CF3+/CF3OH)⩽13.996±0.005 eV. While the exact nature of the lowest-energy fragment (nominally CF2OH+) is not clear, the CF3+ fragment threshold leads unambiguously to ΔHf 298∘(CF3OH)⩾−217.2±0.9 kcal/mol and D298(CF3–OH)⩽115.2±0.3 kcal/mol. With previously derived ΔHf 298∘(CF3O)=−151.8−1.1+1.7 kcal/mol, this yields D298(CF3O–H)=117.5−1.4+1.9 kcal/mol, very close to, or only slightly weaker than the O–H bond energy in water: D298(CF3O–H)–D298(HO–H)=−1.8−1.4+1.9 kcal/mol≈0 kcal/mol. Similarly, with the recently redetermined value for ΔHf∘(CF2O), this implies a 298 K reaction enthalpy for the 1,2-elimination of HF from CF3OH of 2.8−1.1+1.7 kcal/mol. CF3OF and CF3OCl have also been examined by photoionization. CF3OF produces a very weak parent, with an apparent adiabatic IP(CF3OF)⩽12.710±0.007 eV. An analysis of the CF3+ and CF2O+ fragments from CF3OF, when combined with literature data, suggests ΔHf 298∘(CF3OF)=−176.9−1.3+1.8 kcal/mol. The fitted value for the appearance potential of CF3+ from CF3OCl, AP0(CF3+/CF3OCl)⩽12.85±0.01 eV, leads to ΔHf 298∘(CF3OCl)⩾−175.6±1.0 kcal/mol, D298(CF3–OCl)⩽88.4±0.3 kcal/mol, and D298(CF3O–Cl)⩽52.8−1.5+2.0 kcal/mol.

  DOI：

  10.1063/1.474017
• 作为产物：
  描述：

  氟光气 在 一氟化氯 、 cesium fluoride 作用下， 生成 三氟甲基次氯酸钠
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基氯甲酸酯，ClC(O)OCF3：通过实验和理论方法研究的结构、构象和振动分析†

  摘要：

  已经通过振动光谱（IR（气体）、IR（基质）和拉曼（液体））、气体电子衍射（GED）和量子化学计算（具有 6-311G* 基组的 HF、B3LYP 和 MP2 方法）。该分子仅表现出一种具有 Cs 对称性的形式，其中 OC 单键相对于 CdO 双键呈同周面取向。如果加热的 Ar:ClC(O)OCF3 混合物在 14 K 下沉积为基质，则在 IR 光谱中出现分配给反形式的条带。在室温下，反旋转异构体的贡献估计小于 1%。在 GED 实验中没有观察到这种高能构象异构体。固体 ClC(O)OCF3 的结构是通过 X 射线衍射分析从低温下获得的晶体，使用微型区域熔化程序确定的。分子结晶形成二聚体结构，属于单斜晶系，采用P21/n空间群。此外，我们使用相同的方法报告了类似分子三氟乙酰氯CF 3C(O)Cl 在其结晶相中的结构。

  DOI：

  10.1021/jp036966p
• 作为试剂：
  描述：

  Perfluor 在 三氟甲基次氯酸钠 作用下， 生成 N-Chlor-N-trifluormethyl-pentafluoraethylamin
  参考文献：
  名称：

  Moldavskii,D.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 44 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From hypochlorites to perfluorinated dialkyl peroxides
  作者：Jan H. Nissen、Lucas Wickemeyer、Tony Stüker、Simon Steinhauer、Helmut Beckers、Sebastian Riedel

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109416

  日期：2020.2

  The synthesis and characterization of the new perfluorinated hypochlorite, undecafluoro-tert-pentyl hypochlorite, (C2F5)(F3C)2COCl, is reported. Its gas-phase infrared, UV/Vis and NMR spectra have been recorded and its spectroscopic properties are discussed and compared with quantum-chemical predictions and those of other known perfluorinated hypochlorites such as RFOCl [RF = F3C, (F3C)3C, (C2F5)(F3C)2C]

  据报道，新的全氟化次氯酸盐，十氟叔丁基戊基次氯酸盐（C 2 F 5）（F 3 C）2 COCl的合成和表征。已记录了其气相红外，UV / Vis和NMR光谱，并讨论了其光谱性质，并将其与量子化学预测以及其他已知的全氟化次氯酸盐如R F OCl [R F = F 3 C，（F 3 C）3 C，（C 2 F 5）（F 3 C）2C]。相应的次氯酸盐的低温光解也提供了合成途径，以其他方式难以获得的全氟化二烷基过氧化物R F OOR F。
• Über die Reaktionen von (CH₃)₄N⁺I^-, (CH₃)₄ <sub />N⁺ICl₂ ^-, (CH₃)₄N⁺ICl₄ ^- und (CH₃)₄N⁺Cl^- mit Trifluormethylhypochlorit CF₃OCl / The Reactions of (CH₃)₄N⁺I^-, ( CH₃)₄N⁺ICl₂ ^-, (CH₃)₄N⁺ICl₄ ^- and (CH₃)₄N₊Cl^- with Trifluoromethylhypochlorite CF₃OCl
  作者：Rolf Minkwitz、Raimund Bröchler

  DOI：10.1515/znb-1997-0317

  日期：1997.3.1

  CF3OCl have been demonstrated by the reactions with different iodate salts like (CH3)4N+I-, (CH3)4N+ICl2- and (CH3)4N +ICl4- . At -70°C all reactions give hexafluoroiodate(V ) salts IF6- . In contrast, the reaction of CF3OCl with (CH3)4N+Cl+ yields (CH3)4N+OCF3-. The products have been characterized by vibrational and NMR spectra.

  摘要 CF3OCl 的氟化性质已通过与不同碘酸盐如 (CH3)4N+I-、(CH3)4N+ICl2- 和 (CH3)4N +ICl4- 的反应得到证实。在 -70°C 下，所有反应均生成六氟碘酸盐 (V ) IF6- 。相反，CF3OCl与(CH3)4N+Cl+的反应产生(CH3)4N+OCF3-。产物已通过振动和核磁共振光谱表征。
• Über verbesserte Darstellungsmethoden für CF₃OCH₃ / Improved Methods to Prepare CF₃OCH₃
  作者：Rolf Minkwitz、Detlef Konikowski

  DOI：10.1515/znb-1996-0127

  日期：1996.1.1

  The reaction of CH₃I with CF₃OCl at 203 K yields CF₃OCH₃. The preparation of the ether by methylation of CsOCF₃ with (CH₃)₂SO₄ is also described.

  摘要：在203K下，CH3I与CF3OCl反应产生CF3OCH3。同时还介绍了通过(CH3)2SO4甲基化CsOCF3制备该醚的方法。
• N,N-Difluoro-O-trifluoromethyl-hydroxylamine, CF3ONF2: conformation and vibrational analysis studied by experimental and theoretical methods
  作者：Mauricio F. Erben、Carlos O. Della Védova、Helge Willner

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.01.001

  日期：2004.4

  Abstract Infrared spectra in the gas phase and in argon matrix and Raman spectra in the liquid phase were recorded for N , N -difluoro- O -trifluoromethyl-hydroxylamine, CF 3 ONF 2 . The presence of one single conformer could be demonstrated by heating the Ar/CF 3 ONF 2 mixture at different temperatures between 20 and 245 °C with subsequent quenching of the mixture at 15 K as a matrix due to the absence

  摘要 记录了N , N -二氟-O -三氟甲基-羟胺，CF 3 ONF 2 的气相和氩基体红外光谱以及液相中的拉曼光谱。可以通过在 20 到 245 °C 之间的不同温度下加热 Ar/CF 3 ONF 2 混合物，随后在 15 K 下将混合物作为基质淬灭，以证明存在一种单一的构象异构体，因为相对没有任何变化。红外矩阵光谱的波段强度。根据量子化学计算（B3LYP 和 B3PW91/6-311+G(3df) 和 MP2/6-311+G*），syn 构象（氮孤对相对于 C-O 键的 syn 取向，δ（ CON:)=0°) 是首选。经计算，第二种内部形式（δ (CON:)=165°)）的能量高约 5 kcal/mol。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.5, page 172 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——