8-methylaminoadenosine 5'-monophosphate | 61370-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-methylaminoadenosine 5'-monophosphate
• 英文别名: 8-NHMe-AMP；8-methylamino-[5']adenylic acid；8-(Methylamino)adenosine 5'-(dihydrogen phosphate)；[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-amino-8-(methylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 61370-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₆O₇P
• 分子量: 376.266
• InChiKey: NQYRCDLYBBGTOY-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylaminoadenosine 5'-monophosphate 在 吡啶 、 Aplysia cyclase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 8-NHMe-cADPR
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

  摘要：

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00396d
• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methylaminoadenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

  摘要：

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00396d