(1S)-cis-3-acetyl-1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-1,3-diol | 76155-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (1S)-cis-3-acetyl-1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-1,3-diol
• 英文别名: 4,5,12-trisdeoxydaunorubicinone；rac-cis-3-acetyl-1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-1,3-diol；(1S,3S)-3-acetyl-1,3-dihydroxy-2,4-dihydro-1H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 76155-93-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: BNJLYXNZIBIYCX-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-cis-3-acetyl-1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-1,3-diol 生成 (1S)-cis-3-acetyl-1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxo-1,3-naphthacenediyl benzeneboronate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及萘酮衍生物。更具体地，该发明涉及一种用于制造六氢萘酮衍生物的方法，以及其中某些衍生物本身。该发明还涉及在该方法中出现的新型中间体以及其制备方法。提供了具有下述结构的六氢萘酮衍生物：其中R.sup.1代表较低的烷基或酯化羧基或具有下述结构的基团：其中R.sup.2和R.sup.3一起形成氧代基或受保护的氧代基，X代表氢原子或羟基或酰氧基，或--(CH.sub.2).sub.n--OY，其中n代表1或2，Y代表氢原子或烷基或酰基。还提供了中间体和生产式I化合物的方法。

  公开号：

  US04302398A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸依达比星 在 盐酸 、 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (1S)-cis-3-acetyl-1,2,3,4,5,12-hexahydro-5,12-dioxonaphthacene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.

  摘要：

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。

  DOI：

  10.1071/ch99151

文献信息

• Process for the preparation of hexahydronaphthacene derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0013577A2

  公开（公告）日：1980-07-23

  Cyclic compounds of the general formula wherein one of R' and R2 is hydrogen and the other is hydrogen or hydroxy or R' and R2 taken together are a protected oxo group; R3 is hydrogen, hydroxy or acyloxy; R' is lower alkyl, esterified carboxy or a group of the formula -C(R5, R6) -CH2-X; R' and R'taken together are oxo or protected oxo; X is hydrogen, hydroxy, acyloxy or -(CH2)n-OY; Y is hydrogen, alkyl or acyl and n is 1 or 2; with the proviso that one of R1 and R2 is hydrogen and the other is hydroxy or R1 and R2 taken together are protected oxo when R' is acetoxy and R' is acetyl; processes for the preparation thereof and intermediates in these processes.

  通式的环状化合物，其中R'和R2之一为氢，另一个为氢或羟基，或R'和R2合在一起为受保护的氧代基团；R3为氢、羟基或酰氧基；R'为低级烷基、酯化羧基或式-C(R5，R6)-CH2-X的基团；R'和R'合在一起为氧代或受保护的氧代；X为氢、羟基、酰氧基或-(CH2)n-OY；Y为氢、烷基或酰基，n为1或2；但R1和R2之一为氢，另一个为羟基，或R1和R2合在一起为受保护的氧代，当R'为乙酰氧基，R'为乙酰基时；其制备工艺及其中间体。
• 12-Deoxy-, 5,12-bisdeoxy-, and 4,5,12-trisdeoxy-anthracyclines: New analogues related to daunorubicin and doxorubicin
  作者：Donald W. Cameron、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60657-3

  日期：1993.9

  Reduction of daunorubicin (1), doxorubicin (2), idarubicin (3) and carminomycin (6) has led selectively to 12-deoxygenation or 5,12-bisdeoxygenation of the aromatic nucleus, with retention of both side-chain carbonyl and glycosidic groups.
• US4302398A
  申请人：——

  公开号：US4302398A

  公开（公告）日：1981-11-24
• US4316985A
  申请人：——

  公开号：US4316985A

  公开（公告）日：1982-02-23
• US4393221A
  申请人：——

  公开号：US4393221A

  公开（公告）日：1983-07-12