4-[(6-methoxy-2-naphthyl)methyl]-5-methylene-2(5H)-furanone | 847145-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(6-methoxy-2-naphthyl)methyl]-5-methylene-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-[(6-Methoxynaphthalen-2-yl)methyl]-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 847145-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NJWYWDBNMDTQGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  483.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(6-methoxy-2-naphthyl)methyl]-5-methylene-2(5H)-furanone 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methoxy-8-methylene-11-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,11-dihydro-7H-9-oxa-cyclopenta[b]phenantren-10-one
  参考文献：
  名称：

  由5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮高效合成1,4-二氢萘并呋喃酮和简索拉呋喃酮的合成

  摘要：

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.054
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-3-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以57%的产率得到4-[(6-methoxy-2-naphthyl)methyl]-5-methylene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮高效合成1,4-二氢萘并呋喃酮和简索拉呋喃酮的合成

  摘要：

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.054

文献信息

• Convenient synthesis of 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones
  作者：Vishal A. Mahajan、Popat D. Shinde、Hanumant B. Borate、Radhika D. Wakharkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.040

  日期：2005.2

  A synthesis of novel 4-(substituted)benzyl-5-methylene-2(5H)-furanones involving Stobbe condensation of substituted aldehydes with ethyl levulinate followed by treatment with acetic anhydride in the presence of sodium acetate, has been developed.

  已经开发了一种新的4-（取代的）苄基-5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮的合成方法，该方法包括将取代的醛与乙酰丙酸乙酯进行Stobbe缩合，然后在乙酸钠的存在下用乙酸酐处理。