(E)-2-methoxy-6-(4-methylstyryl)naphthalene | 1173280-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-methoxy-6-(4-methylstyryl)naphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-2-[2-(4-methylphenyl)-(E)-ethenyl]-naphthalene；2-methoxy-6-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 1173280-41-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: SOWHGDDCXNSILE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  437.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxy-6-(4-methylstyryl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到6-methoxy-2-[2-(4-bromomethyl-phenyl)-(E)-ethenyl]-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  对官能化的[5]-和[6]碳杂戊烯的光化学合成的研究

  摘要：

  据报道，通过不对称双-对-苯乙烯类化合物的氧化光环化反应，可获得不对称螺旋薄荷基酯的有效途径。发达的路线允许在环A，E或F上引入官能团，并且已经研究了取代基图案对光化学反应的影响。当使用以70:30的异构体比率合成的二薄荷基螺旋烯酯进行双重手性诱导策略时，观察到非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900785k
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 (4-甲基苄基)三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-2-methoxy-6-(4-methylstyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  对官能化的[5]-和[6]碳杂戊烯的光化学合成的研究

  摘要：

  据报道，通过不对称双-对-苯乙烯类化合物的氧化光环化反应，可获得不对称螺旋薄荷基酯的有效途径。发达的路线允许在环A，E或F上引入官能团，并且已经研究了取代基图案对光化学反应的影响。当使用以70:30的异构体比率合成的二薄荷基螺旋烯酯进行双重手性诱导策略时，观察到非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900785k

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Methyl Ethers with Aryl Boronic Esters
  作者：Toshiaki Shimasaki、Yuko Konno、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol901978e

  日期：2009.11.5

  The Ni(0)-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with boronic esters is described. Several types of alkenyl methyl ethers can be coupled with a wide range of boronic esters to give the stilbene derivatives.

  描述了Ni（0）催化的烯基甲基醚与硼酸酯的交叉偶联。几种类型的烯基甲基醚可以与各种硼酸酯偶联，得到二苯乙烯衍生物。
• Highly <i>E</i>-Selective, Stereoconvergent Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Alkenyl Ethers
  作者：Guo-Ming Ho、Heiko Sommer、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00946

  日期：2019.4.19

  An improved method for the nickel-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of alkenyl ethers is reported. This stereoconvergent protocol allows for the utilization of a wide range of alkenyl ethers and aryl boronic esters for the synthesis of variously substituted styrene derivatives. An olefinic mixture with respect to the alkenyl ethers can be employed, thereby circumventing the stereodefined synthesis of starting materials. Preliminary mechanistic investigations indicate a nickel-catalyzed olefin isomerization following initial stereoretentive cross-coupling.