1,3-bis[(2-aminoethyl)amino]-2-propanol | 10347-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-bis[(2-aminoethyl)amino]-2-propanol
• 英文别名: 1,3-bis(2-aminoethylamino)propan-2-ol；6-hydroxy-1,4,8,11-tetraazaundecane；1,3-Bis((2-aminoethyl)amino)-2-propanol
• CAS: 10347-32-7
• 化学式: C₇H₂₀N₄O
• 分子量: 176.262
• InChiKey: DTTYDTDZOPLNBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-176 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(2-aminoethyl)amino]-2-propanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以10.74 g的产率得到1,3-bis[(2-aminoethyl)amino]-2-propanol tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tetraamine衍生的双功能螯合剂，用于Tech 99m标记：GRP受体阳性肿瘤的靶向SPECT成像探针的合成，生物缀合和评估

  摘要：

  由于其最佳的核性质，易于获得的价格，低成本和良好的剂量学，99m Tc仍然是医学成像应用的理想放射性同位素。基于四胺骨架的双功能螯合剂表现出与Tc（V）O 2的容易络合，形成具有高体内稳定性和显着亲水性的单阳离子物质，这导致了良好的药代动力学。一系列1,4,8,11-四氮杂十一烷衍生物（的合成01 - 06）含有不同官能团的生物分子，并用随后的标记的缀合的6位99米Tc的本文中所描述。螯合剂01用作合成容易被OH（02），N 3（04）和O-琥珀酸酯（05）基团官能化的螯合剂的原料。通过使用便宜的和可商购的原料，可以轻松，简单地合成羧基官能化的四胺基螯合剂06。将06与强力的蛙皮素-拮抗剂肽缀合并随后用99m Tc进行标记，可得到放射性示踪剂99m Tc-N4-BB-ANT，在37 GBqμmol -1的比活度下，放射性标记收率> 97％。IC 50值为（3.7±1.3）n获得了M，这证实

  DOI：

  10.1002/chem.200902011
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[(2-aminoethyl)amino]-2-propanol tetrahydrochloride 在 Dowex 1; hydroxide form 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到1,3-bis[(2-aminoethyl)amino]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Tetraamine衍生的双功能螯合剂，用于Tech 99m标记：GRP受体阳性肿瘤的靶向SPECT成像探针的合成，生物缀合和评估

  摘要：

  由于其最佳的核性质，易于获得的价格，低成本和良好的剂量学，99m Tc仍然是医学成像应用的理想放射性同位素。基于四胺骨架的双功能螯合剂表现出与Tc（V）O 2的容易络合，形成具有高体内稳定性和显着亲水性的单阳离子物质，这导致了良好的药代动力学。一系列1,4,8,11-四氮杂十一烷衍生物（的合成01 - 06）含有不同官能团的生物分子，并用随后的标记的缀合的6位99米Tc的本文中所描述。螯合剂01用作合成容易被OH（02），N 3（04）和O-琥珀酸酯（05）基团官能化的螯合剂的原料。通过使用便宜的和可商购的原料，可以轻松，简单地合成羧基官能化的四胺基螯合剂06。将06与强力的蛙皮素-拮抗剂肽缀合并随后用99m Tc进行标记，可得到放射性示踪剂99m Tc-N4-BB-ANT，在37 GBqμmol -1的比活度下，放射性标记收率> 97％。IC 50值为（3.7±1.3）n获得了M，这证实

  DOI：

  10.1002/chem.200902011

文献信息

• Synthesis, characterization and catalase-like activity of the tetranuclear iron(III) complex involving a (μ-oxo)(μ-hydroxo)bis(μ-alkoxo)tetra(μ-carboxylato)tetrairon core
  作者：Bianca M. Pires、Daniel M. Silva、Lorenzo C. Visentin、Valderes Drago、Nakédia M.F. Carvalho、Roberto B. Faria、O.A.C. Antunes

  DOI：10.1016/j.ica.2013.07.034

  日期：2013.10

  and catalase-like activity of the tetranuclear complex [Fe4(μ-O)(μ-OH)(μ-OAc)4(L)2](ClO4)3 (HL is the ligand 1,3-bis[(2-aminoethyl)amino]-2-propanol) is described herein. The complex was obtained from the self-assembly of Fe(ClO4)3·xH2O, NaOAc·3H2O and HL. The X-ray structural elucidation, together with spectroscopic and ESI-MS data, disclosed a (μ-oxo)(μ-hydroxo)bis(μ-alkoxo)tetra(μ-carboxylato)tetrairon

  摘要四核配合物[Fe4（μ-O）（μ-OH）（μ-OAc）4（L）2]（ClO4）3（HL是配体1,3-本文描述了双[（2-氨基乙基）氨基] -2-丙醇）。该复合物是从Fe（ ）3·x ，NaOAc·3 和HL的自组装获得的。X射线结构解析以及光谱和ESI-MS数据揭示了一种（μ-氧代）（μ-羟基）双（μ-烷氧基）四（μ-羧基）四铁核心结构，可以描述为二聚体二聚体，其中四个金属中心嵌入相同的化学环境中。在水，TRIS缓冲液和乙腈中对过氧化氢酶样活性的动力学进行了研究，结果揭示了其Michaelis-Menten行为。UV-Vis，ESI-MS / Q-TOF和EPR跟踪H2O2歧化反应的进展，这表明四核核的破坏，在较高的质子浓度下加速了。CH3CN中的速率常数高于水溶液中的速率常数（kobs（CH3CN）> kobs（缓冲液）> kobs（H2O））。
• Synthesis of Polyamines from Ethylenediamine and Their Platinum( <scp>II</scp> ) Complexes, Potential Antitumor Agents
  作者：Mara Rubia Costa Couri、Mauro Vieira de Almeida、Ana Paula Soares Fontes、Joana D’Arc Souza Chaves、Eloi Teixeira Cesar、Ricardo José Alves、Elene Cristina Pereira‐Maia、Arlette Garnier‐Suillerot

  DOI：10.1002/ejic.200501024

  日期：2006.5

  five new amine ligands and also the preparation and characterization of their respective platinum(II) complexes by reaction with K2PtCl4 in water. These ligands were obtained by treatment of different halides or epoxides with ethylenediamine. Cytotoxic activity and cellular accumulation of three complexes were investigated in a human small-cell lung carcinoma cell line and its cisplatin resistant subline

  这项工作描述了五种新胺配体的合成和表征，以及它们各自的铂 (II) 配合物通过与 K2PtCl4 在水中反应的制备和表征。这些配体是通过用乙二胺处理不同的卤化物或环氧化物而获得的。在人类小细胞肺癌细胞系及其顺铂抗性亚系中研究了三种复合物的细胞毒活性和细胞积累。在两个铂原子之间引入间隔（循环）导致细胞毒性活性显着降低。在等毒性剂量下，化合物 12 和 15 的细胞内铂浓度显着高于参考化合物、顺铂、卡铂或化合物 9 的浓度。这一事实表明，化合物 12 和 15 与推定的药理学靶点 DNA 之间加合物的形成不太受欢迎。如果这些化合物与 DNA 结合得更慢，与其他细胞内配体（如含硫分子）的相互作用将变得相关，这可能是细胞内铂浓度升高的原因。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis and Characterization of Cobalt(III), Nickel(II) and Copper(II) Mononuclear Complexes with the Ligand 1,3-bis[(2-aminoethyl)amino]-2-propanol and Their Catalase-Like Activity
  作者：Bianca M. Pires、Daniel M. Silva、Lorenzo C. Visentin、Bernardo L. Rodrigues、Nakédia M. F. Carvalho、Roberto B. Faria

  DOI：10.1371/journal.pone.0137926

  日期：——

  this work, we present the synthesis and characterization of two new mononuclear complexes with the ligand 1,3-bis[(2-aminoethyl)amino]-2-propanol (HL), [Co(L)(H2O)](ClO4)2 (1), [Ni(HL)](ClO4)2 (2), as well as the known complex [Cu(HL)](ClO4)2 (3) for comparison. Their abilities to catalyze the dismutation of H2O2 and the oxidation of cyclohexane were investigated. The complexes were characterized by X-ray

  在这项工作中，我们介绍了两个新的配体1,3-双[（2-氨基乙基）氨基] -2-丙醇（HL），[Co（L）（H2O）]（ClO4）的单核配合物的合成和表征）2（1），[Ni（HL）]（ ）2（2），以及用于比较的已知络合物[Cu（HL）]（ ）2（3）。研究了它们催化过氧化氢和环己烷氧化的能力。通过X射线衍射，元素分析，电子和红外光谱，循环伏安法，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和电导率测量对复合物进行表征。X射线结构表明，镍（2）和铜（3）配合物是四配位的，金属离子结合到配体的氮原子上。另一方面，钴配合物（1）是六配位的，对配体的烷氧基和水分子具有额外的键。两种配合物均不能催化环己烷的氧化，但它们都遵循米利斯-门腾动力学，表现出类似于过氧化氢酶的活性，这表明与过氧化氢酶的天然酶相似。催化活性遵循以下顺序：[Ni（HL）]（ ）2（2）> [Cu（HL）]（ ）2（3）>
• Stereochemistry in Functionalized Macrocycle Complexes:  Control of Hydroxyl Substituent Orientation
  作者：Jack M. Harrowfield、Yang Kim、George A. Koutsantonis、Young Hoon Lee、Pierre Thuéry

  DOI：10.1021/ic034912o

  日期：2004.3.1

  Use of a hydroxyl-functionalized open chain tetramine in a template reaction based on its Cu(II) complex leads, after reduction, to a new tetraaza macrocycle with both amino and hydroxyl substituents. The macrocycle is formed predominantly as its trans (anti) isomer, though the cis form is detectable and both have been structurally characterized in the form of their metal complexes. Although both the

  在基于其Cu（II）配合物的模板反应中使用羟基官能化的开链四胺在还原后会导致同时具有氨基和羟基取代基的新的四氮杂大环。大环主要以其反式（反）异构体形式形成，尽管顺式形式是可检测的，并且两种结构都以其金属配合物的形式进行了结构表征。尽管四胺前体配体的Cu（II）和Co（III）配合物在椅子六元螯合环的轴向上均具有羟基，但反式大环化合物在两者中均与该取代基形成Co（III）配合物赤道和轴向位置。
• A novel tricopper(II) complex of a polyamine alcohol †
  作者：Paul V. Bernhardt、Philip C. Sharpe

  DOI：10.1039/a800297e

  日期：——

  The trinuclear copper(II) complex of a new polyamino alcohol ligand has been isolated; it exhibits a structure similar to that found at the active site of ascorbate oxidase.

  一种新的多氨基醇配体的三核铜（II）复合物已被分离出来；其结构与抗坏血酸氧化酶活性位点上的结构相似。