4-羟基-4-(6-甲氧基萘-2-基)丁烷-2-酮 | 98386-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-4-(6-甲氧基萘-2-基)丁烷-2-酮
• 英文名称: methodol
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-butanone；4-hydroxy-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one；4-hydroxy-4-(6-methoxynapthalen-2-yl)-2-butanone；2-Butanone, 4-hydroxy-4-(6-methoxy-2-naphthalenyl)-
• CAS: 98386-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: HLOFWGGVFLUZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-羟基-4-(6-甲氧基萘满-2-基)丁酸甲酯是萘普生的已知人体代谢物。

4-hydroxy-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one is a known human metabolite of nabumetone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-(6-甲氧基萘-2-基)丁烷-2-酮 在 retro‐aldolase K210M RA95.5‐8 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-甲氧基-2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  将活性酶定量包装到蛋白笼中

  摘要：

  货物蛋白与绿色荧光蛋白带正电荷的变体的遗传融合，使其能够通过具有带负电荷的腔表面的工程化的lumazine合酶衣壳进行定量封装。这个简单的标记系统提供了一种强大且通用的方法，可以创建用作纳米反应器的层次有序的蛋白质装配体。用八种结构和机械上不同的催化剂研究了包封策略的一般性及其对酶功能的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201508414
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-羟基-4-(6-甲氧基萘-2-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  MnO2 在高烯丙醇和末端烯烃的 Wacker 氧化中作为末端氧化剂。

  摘要：

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01344g

文献信息

• Direct organocatalytic aldol reactions in buffered aqueous media
  作者：Armando Córdova、Wolfgang Notz、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/b207664k

  日期：——

  Organocatalytic cross-aldol reactions catalyzed by cyclic secondary amines in aqueous media provide a direct route to a variety of aldols including carbohydrate derivatives and may warrant consideration as a prebiotic route to sugars.

  在水性介质中由环状仲胺催化的有机催化交叉醛醇缩合反应提供了直接通往包括糖类衍生物在内的各种醛醇缩合的途径，并可能被认为是糖类的益生元途径。
• Late Stage Benzylic C–H Fluorination with [¹⁸F]Fluoride for PET Imaging
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Hong Ren、Ramesh Neelamegam、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja5039819

  日期：2014.5.14

  aliphatic C-H bonds with no-carrier-added [(18)F]fluoride. The method uses Mn(salen)OTs as an F-transfer catalyst and enables the facile labeling of a variety of bioactive molecules and building blocks with radiochemical yields (RCY) ranging from 20% to 72% within 10 min without the need for preactivation of the labeling precursor. Notably, the catalyst itself can directly elute [(18)F]fluoride from an

  我们描述了第一个后期 (18) F 标记化学，用于脂肪族 CH 键与无载体添加 [(18) F] 氟化物。该方法使用 Mn(salen)OTs 作为 F-转移催化剂，并能够在 10 分钟内轻松标记各种生物活性分子和构建块，放射化学产率 (RCY) 范围为 20% 至 72%，无需预活化标记前体。值得注意的是，催化剂本身可以直接从离子交换柱中洗脱 [(18) F] 氟化物，效率超过 90%。使用此功能，可以避免反应前传统而费力的干燥步骤，大大简化了该协议的机制并缩短了自动合成的时间。八种药物分子，包括 COX、ACE、MAO 和 PDE 抑制剂，已经以这种方式成功地进行了 [(18)F] 标记。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF 4-HYDROXYBUTYRATE, 1,4-BUTANEDIOL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US20150148513A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product pathway and being capable of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product, wherein the microbial organism comprises one or more genetic modifications. The invention additionally provides methods of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product or related products using the microbial organisms.

  该发明提供了具有4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物途径并能够产生4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物的非自然微生物生物体，其中该微生物生物体包括一个或多个基因修饰。该发明还提供了利用这些微生物生物体生产4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物或相关产品的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR DIRECT RADIOACTIVE LABELING OF BIO-ACTIVE MOLECULES AND BUILDING BLOCKS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU MARQUAGE RADIOACTIF DIRECT DE MOLÉCULES ET DE BLOCS DE CONSTRUCTION BIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015134467A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Methods of direct radioactive labeling a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of carrier-free 18F fluorination of a carbon containing compound mediated by manganese salen complexes or manganese porphyrin complexes comprising weakly coordinated anions as axial ligands are provided. Methods of "dry-down" free radioactive labeling of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The radioactively labeled products of the methods are provided.

  提供了一种直接对含有sp3 C-H键的碳化合物进行放射性标记的方法。提供了一种通过锰沙伦配合物或锰卟啉配合物介导的无载体18F氟化碳化合物的方法，其中配合物包含弱配位的阴离子作为轴向配体。提供了一种对含有sp3 C-H键的碳化合物进行“干燥”自由放射性标记的方法。提供了这些方法的放射性标记产物。
• Aldolase Cascade Facilitated by Self‐Assembled Nanotubes from Short Peptide Amphiphiles
  作者：Antara Reja、Syed Pavel Afrose、Dibyendu Das

  DOI：10.1002/anie.201914633

  日期：2020.3.9

  gradually chose highly evolved and complex enzymes such as lyases to efficiently facilitate C-C bond formation and cleavage with remarkable substrate selectivity. Reported here is a lipidated short peptide which accesses a homogenous nanotubular morphology to efficiently catalyze C-C bond cleavage and formation. This system shows morphology-dependent catalytic rates, suggesting the formation of a binding

  早期进化得益于复杂的反应网络，其中涉及多个CC键形成和断裂事件，这些事件对于原始代谢至关重要。大自然逐渐选择高度进化和复杂的酶（如裂解酶）以有效促进CC键的形成和裂解，并具有出色的底物选择性。这里报道的是一种脂化的短肽，其进入均相的纳米管形态，以有效催化CC键的裂解和形成。该系统显示出依赖于形态的催化速率，表明在存在氢键供体酪氨酸的情况下结合口袋的形成和所记录的增强，其被现存的醛缩酶所利用。这些组装物表现出优异的底物选择性，并模板化了可能的加合物池中特定加合物的形成。