4-羟基-4-(6-甲氧基萘-2-基)戊-2-酮 | 220689-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-4-(6-甲氧基萘-2-基)戊-2-酮
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-2-one
• CAS: 220689-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: KJNJXKOIFUPTEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-(6-甲氧基萘-2-基)戊-2-酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-甲氧基-2-乙酰萘
  参考文献：
  名称：

  仅一个脯氨酸分子参与脯氨酸催化的分子内和分子间羟醛反应的过渡态的动力学和立体化学证据

  摘要：

  与广泛接受的 Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert 反应机制相反，我们已经获得了只有一个脯氨酸分子参与分子间和分子内羟醛反应的过渡态的证据。我们的结论基于动力学测量以及对不对称催化作用不存在非线性和稀释效应，并得到 B3LYP/6-31G* 计算的支持。作为对最近理论研究的补充，我们的研究结果为脯氨酸催化的分子间和分子内醛醇反应的统一烯胺催化机制奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja028634o

文献信息

• A Catalytic Enantioselective Route to Hydroxy-Substituted Quaternary Carbon Centers:  Resolution of Tertiary Aldols with a Catalytic Antibody
  作者：Benjamin List、Doron Shabat、Guofu Zhong、James M. Turner、Anthony Li、Tommy Bui、James Anderson、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja991507g

  日期：1999.8.1

  antibody catalyzed retro-aldol reactions. The catalytic proficiency, (kcat/KM)/kuncat, of the antibody for these reactions was on the order of 1010 M-1. A fluorogenic tertiary aldol allowed for the quantitative study of enantiomeric excess as a function of reaction conversion, revealing an E value of ca. 160 in this case. Study of a variety of substrates demonstrated that antibody-catalyzed retro-aldolization

  研究了醛缩酶抗体 38C2 催化的三级醛缩分解。三级羟醛被证明是用于抗体催化的逆羟醛反应的非常好的底物。抗体对这些反应的催化效率 (kcat/KM)/kuncat 约为 1010 M-1。荧光叔醛醇允许对映体过量作为反应转化的函数进行定量研究，揭示了约的 E 值。在这种情况下为 160。对各种底物的研究表明，抗体催化的逆醛醇化可快速进入高度对映异构体富集的叔醛醇，通常>95% ee，含有结构不同的杂原子取代的季碳中心。这种方法对天然产物合成的效用已通过 (+)-frontalin 的合成得到证明，
• Reconstructing Aldolase Antibodies to Alter Their Substrate Specificity and Turnover
  作者：Fujie Tanaka、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja0005441

  日期：2000.5.1

  Fujie Tanaka, Richard A. Lerner,* and Carlos F. Barbas, III*The Skaggs Institute for Chemical Biology and theDepartment of Molecular Biology,The Scripps Research Institute10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037ReceiVed February 15, 2000Many enzymes use common catalytic mechanisms in thecatalysis of analogous chemical transformations, for example inthe hydrolysis of esters and amides

  Fujie Tanaka, Richard A. Lerner,* 和 Carlos F. Barbas, III*The Skaggs Institute for Chemical Biology and the Department of Molecular Biology,The Scripps Research Institute10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037于 2000 年 2 月 15 日收到许多酶使用共同的催化类似化学转化的催化机制，例如酯和酰胺的水解。不仅在进化相关和高度同源的酶之间，而且在结构不同和进化无关的酶之间都观察到催化机制的保守性。
• Kinetic and Stereochemical Evidence for the Involvement of Only One Proline Molecule in the Transition States of Proline-Catalyzed Intra- and Intermolecular Aldol Reactions
  作者：Linh Hoang、S. Bahmanyar、K. N. Houk、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja028634o

  日期：2003.1.1

  both inter- and intramolecular aldol reactions. Our conclusions are based on kinetic measurements and the absence of nonlinear and dilution effects on the asymmetric catalysis, and are supported by B3LYP/6-31G* calculations. Complementary to recent theoretical studies, our results provide the foundation of a unified enamine catalysis mechanism of proline-catalyzed inter- and intramolecular aldol reactions

  与广泛接受的 Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert 反应机制相反，我们已经获得了只有一个脯氨酸分子参与分子间和分子内羟醛反应的过渡态的证据。我们的结论基于动力学测量以及对不对称催化作用不存在非线性和稀释效应，并得到 B3LYP/6-31G* 计算的支持。作为对最近理论研究的补充，我们的研究结果为脯氨酸催化的分子间和分子内醛醇反应的统一烯胺催化机制奠定了基础。
• Development of a High-Throughput Screen for Protein Catalysts: Application to the Directed Evolution of Antibody Aldolases
  作者：Jeff Gildersleeve、Alex Varvak、Shane Atwell、Doug Evans、Peter G. Schultz

  DOI：10.1002/anie.200352117

  日期：2003.12.15