3,7-dimethyl-8-(trifluoromethyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 936476-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-8-(trifluoromethyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-Trifluoromethyltheobromine；3,7-dimethyl-8-(trifluoromethyl)purine-2,6-dione
• CAS: 936476-72-1
• 化学式: C₈H₇F₃N₄O₂
• 分子量: 248.164
• InChiKey: COOKCHYITOICIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可可碱 、 Langlois reagent 在 iron(II) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35 %的产率得到3,7-dimethyl-8-(trifluoromethyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铁 （II） 作为光催化剂，在蓝光 LED 灯下用于官能化芳烃的三氟甲基化：获得生物活性化合物

  摘要：

  包含三氟甲基 （-CF3） 的基序是小分子药物发现过程的宝贵线索，在医学、农业和材料科学中具有多种应用。市面上可获得的含有 CF3 的基序并不多;因此，设计更高级的构建块至关重要。在这项工作中，我们展示了一种无氧化剂、可扩展且用户友好的方案，用于使用三氟甲酸铁作为稳健的光催化剂和台式稳定的 CF3SO2Na（1.5 当量）作为 CF3 源在蓝光照射下对功能化芳烃进行直接 C（sp2）-H 三氟甲基化。该方法外推到 >30 实例，并与潜在的官能团（-NO2、-NH2、OH、-CHO、-CO2H、卤素等）兼容。值得注意的是，这种方法的实用性被展示用于合成含有新型 CF3 的合成结构单元和一些生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115506

文献信息

• Electrophotocatalytic Undirected C−H Trifluoromethylations of (Het)Arenes
  作者：Youai Qiu、Alexej Scheremetjew、Lars H. Finger、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201905774

  日期：2020.3.12

  enabled arene C-H trifluoromethylation with the Langlois reagent CF3 SO2 Na under mild reaction conditions. The merger of electrosynthesis and photoredox catalysis provided a chemical oxidant-free approach for the generation of the CF3 radical. The electrophotochemistry was carried out in an operationally simple manner, setting the stage for challenging C-H trifluoromethylations of unactivated arenes

  电化学使芳烃 CH 在温和的反应条件下用郎格鲁瓦试剂 CF3 SO2 Na 发生三氟甲基化。电合成和光氧化还原催化的结合为CF3自由基的产生提供了一种无化学氧化剂的方法。电化学光化学以操作简单的方式进行，为挑战未活化芳烃和杂芳烃的CH三氟甲基化奠定了基础。电化学流形的鲁棒性反映在广泛的范围内，包括富电子和缺电子的苯，以及天然存在的杂芳烃。电光化学CH三氟甲基化进一步通过配备有用于在线流式NMR光谱的操作中监控单元的模块化电流动池在流动中实现，为单电子转移过程提供支持。
• Nucleobase Having Perfluoroalkyl Group and Process for Producing the Same
  申请人：Yamakawa Tetsu

  公开号：US20090124796A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Provided is a simple and efficient production process of a nucleobase having a perfluoroalkyl group. A nucleobase (for example, uracils, cytosines, adenines, guanines, hypoxanthines, xanthines, or the like) is reacted with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound to produce a perfluoroalkyl-substituted nucleobase, which is useful as an intermediate for medical drugs, economically.

  提供一种具有全氟烷基的核碱的简单高效的生产工艺。将核碱（例如尿嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、次黄嘌呤、黄嘌呤等）与全氟烷基卤化物在亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下反应，制得全氟烷基取代的核碱，该中间体在医药制剂中具有经济价值。
• Nucleobase having perfluoroalkyl group and process for producing the same
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：US07884202B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  Nucleobases are perfluoroalkylated in a one step process with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound. Compounds so produced are useful as medicinal drugs, intermediates for medicinal drugs and agricultural chemicals.

  核碱基可以在有亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下，通过一步法与全氟烷基卤化物进行全氟烷基化。这样产生的化合物可用作药物、药物中间体和农药。
• Catalyst-free electrochemical trifluoromethylation of coumarins using CF₃SO₂NHNHBoc as the CF₃ source
  作者：Nannan Cen、Han Wang、YiCheng Zhou、Ruoqu Gong、Dandan Sui、Wenbo Chen

  DOI：10.1039/d2ob01925f

  日期：——

  An efficient electrochemical trifluoromethylation of coumarins using CF₃SO₂NHNHBoc as the source of the trifluoromethyl group was developed.

  使用CF₃SO₂NHNHBoc作为三氟甲基基团的来源，开发了一种高效的香豆素的电化学三氟甲基化反应。
• NUCLEIC ACID BASE HAVING PERFLUOROALKYL GROUP AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1947092A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  Provided is a simple and efficient production process of a nucleobase having a perfluoroalkyl group. A nucleobase (for example, uracils, cytosines, adenines, guanines, hypoxanthines, xanthines, or the like) is reacted with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound to produce a perfluoroalkyl-substituted nucleobase, which is useful as an intermediate for medical drugs, economically.

  本发明提供了一种具有全氟烷基的核碱基的简单而高效的生产工艺。 核碱基（例如尿嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、次黄嘌呤、黄嘌呤或类似物）在亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下与全氟烷基卤化物反应，生成全氟烷基取代的核碱基，该核碱基可经济地用作医疗药物的中间体。