4-hydroxy-5-nitrophthalodinitrile | 168299-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-5-nitrophthalodinitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-5-nitrophthalonitrile；Benzene-1,2-dicarbonitrile, 4-hydroxy-5-nitro-；4-hydroxy-5-nitrobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 168299-95-4
• 化学式: C₈H₃N₃O₃
• mdl: MFCD02041238
• 分子量: 189.13
• InChiKey: VIIUZDIIFFGWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-nitrophthalodinitrile 在 copper diacetate 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Acylation of 4-hydroxy-5-nitrophthalonitrile gave 4-acetoxy-5 -nitro- and 4-benzoyloxy-5-nitrophthalonitriles. The products were reacted with copper(II) acetate to obtain the corresponding octasubstituted phthalocyanines.

  DOI：

  10.1023/a:1023300103961
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-硝基-1,2-苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以21.2%的产率得到4-hydroxy-5-nitrophthalodinitrile
  参考文献：
  名称：

  Phthalocyanines with phosphonate moiety viaC-nucleophilic substitution in phthalonitriles

  摘要：

  在碱性条件下，4-硝基或 3-硝基邻苯二甲腈异构体与膦酰乙酸三乙酯、氰基甲基膦酸二乙酯或亚甲基二膦酸四乙酯相互作用，导致位于硝基正交位置的氢发生区域选择性 C-亲核氧化取代，从而分离出带有二乙氧基膦酰甲基或双(二乙氧基膦酰)甲基的新邻苯二甲腈，产率不高。在相同条件下，四氯邻苯二甲腈的一个氯原子被膦酰乙酸三乙酯进行了选择性取代。在碱性条件下，母体酞腈和相应的具有正交位置硝基和二乙氧基磷酰取代甲基的锌酞菁都参与了可逆的酸碱作用，并相应地在可见光或近红外区域的长波长吸收最大值发生了较大的浴色偏移。为了解释酞菁的这种前所未有的浴色偏移，有人提出了四氮氯和四氮（异）菌氯阴离子的形成。

  DOI：

  10.1142/s108842461350051x

文献信息

• Metal Phthalocyanines with Undecyloxybenzoic Acid Residues, and Their Mesomorphic Properties
  作者：A. E. Balakirev、V. E. Maizlish、O. V. Balakireva、G. P. Shaposhnikov、V. V. Bykova、N. V. Usol'tseva

  DOI：10.1023/b:rugc.0000025520.29732.9e

  日期：2004.2

  Acylation of 4-amino-5-nitro-, 5-amino-4-bromo-, 5-amino-4-phenoxy-, 4-hydroxy-5-nitro-, 3- and 4-hydroxyphtalonitriles with p-undecyloxybenzoyl chloride gave the corresponding acyl derivatives which were used to prepare copper and cobalt phthalocyanines. Physicochemical properties of the resulting products were studied. The synthesized metal complexes all exhibit mesomorphic properties.
• Leznoff, Clifford C.; Terekhov, Dmitri S.; McArtur, Colin R., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 3, p. 435 - 443
  作者：Leznoff, Clifford C.、Terekhov, Dmitri S.、McArtur, Colin R.、Vigh, Steven、Li, Jing

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional octasubstituted phthalocyanines. Synthesis and properties
  作者：G. P. Shaposhnikov、V. E. Maizlish、V. P. Kulinich

  DOI：10.1134/s1070363207010215

  日期：2007.1

  Data on the synthesis of bifunctional octasubstituted phthalocyanines are reported. Some specificities of their electronic absorption spectra, thermal stability, and other properties, depending on the substituent nature and central metal ion, are revealed.
• Shishkina; Maizlish; Shaposhnikov, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 1, p. 130 - 132
  作者：Shishkina、Maizlish、Shaposhnikov、Smirnov

  DOI：——

  日期：——
• Shishkina; Maizlish; Kudrik, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 1, p. 1640 - 1642
  作者：Shishkina、Maizlish、Kudrik、Shaposhnikov、Smirnov

  DOI：——

  日期：——