5,12-bisdeoxydaunorubicinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,12-bisdeoxydaunorubicinone
• 英文别名: (1S,3S)-3-acetyl-1,3-dihydroxy-10-methoxy-2,4-dihydro-1H-tetracene-5,12-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: NHYODPMWJOADTJ-KKSFZXQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 盐酸 、 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 5,12-bisdeoxydaunorubicinone
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.

  摘要：

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。

  DOI：

  10.1071/ch99151

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR ENANTIONMERENREINEN ANTHRACYCLIN SYNTHESE<br/>[EN] PROCESS FOR SYNTHESISING PURE ENANTIOMER ANTHRACYCLINE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'ANTHRACYCLINE ENANTIOMERE PURE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998039337A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (DE) Verbindungen der Formel (I) sind herstellbar unter Verwendung der Verbindungen der Formeln (II) und (III).(EN) Process for synthesising pure enantiomer anthracycline. Compounds of formula (I) can be produced by using compounds of formulas (II) and (III).(FR) Ce procédé de synthèse d'anthracycline énantiomère pure permet de préparer des composés de formule (I) à partir de composés de formule (II) et (III).

  化学式为(I)的化合物可以通过使用化学式(II)和(III)的化合物进行合成。
• 12-Deoxy-, 5,12-bisdeoxy-, and 4,5,12-trisdeoxy-anthracyclines: New analogues related to daunorubicin and doxorubicin
  作者：Donald W. Cameron、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60657-3

  日期：1993.9

  Reduction of daunorubicin (1), doxorubicin (2), idarubicin (3) and carminomycin (6) has led selectively to 12-deoxygenation or 5,12-bisdeoxygenation of the aromatic nucleus, with retention of both side-chain carbonyl and glycosidic groups.
• 5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1071/ch99151

  日期：——

  Hydrogenation of the anthracyclines daunorubicin (1) and doxorubicin (2) gave selective deoxygenation at position 5. Hydride reduction of (1) and (2) gave complementary regiocontrol, leading to 12-deoxygenation or 5,12- bisdeoxygenation. This chemistry allows retention of the 7-glycoside and the side-chain carbonyl groups. It has led to new anthracycline families possessing all of the stereochemical and most of the spatial characteristics of the parent compounds (1) and (2). These are typified by 5-deoxy (12), (15); 12-deoxy (22), (23); 5,12-bisdeoxy (34), (35); and 4,5,12-trisdeoxy systems (36). All possess high anticancer activity.

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。