10-O-(α-oleaudropyranosyl)daunorubicinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 10-O-(α-oleaudropyranosyl)daunorubicinone
• 英文别名: (7S,9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• 化学式: C₂₈H₃₀O₁₁
• 分子量: 542.54
• InChiKey: MJZCFVZNPIEONY-PRWJTHRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-O-(α-oleaudropyranosyl)daunorubicinone
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素类似物与罕见糖的合成和生物活性。

  摘要：

  为了研究糖结构对蒽环类抗癌细胞活性的影响，合成了六种含有不同罕见糖的柔红霉素类似物。通过MTS分析测试了它们对结肠癌细胞的细胞毒性。结果显示，不具有糖部分的糖苷配基对癌细胞的活性比具有各种不常见糖的柔红霉素衍生物低70-100倍。这表明柔红霉素中的糖结构在确定其抗癌活性中起关键作用。在具有各种糖的化合物中，糖的4'-OH是其活性的重要决定因素，而糖中的轴3'-取代基会干扰柔红霉素与DNA的结合。因此，2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.053

文献信息

• WO2006/124720
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Syntheses and biological activities of daunorubicin analogs with uncommon sugars
  作者：Lizhi Zhu、Xianhua Cao、Wenlan Chen、Guisheng Zhang、Duxin Sun、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.053

  日期：2005.12

  It suggests that the sugar structure in daunorubicin plays a critical role in determining its anticancer activity. In the compounds with various sugars, the 4'-OH of the sugar is an important determinant for their activity, while the axial-3'-substituent in the sugar interferes with the binding of daunorubicins to DNA. Therefore, 2,6-dideoxy sugars are a better choice for generating biologically active

  为了研究糖结构对蒽环类抗癌细胞活性的影响，合成了六种含有不同罕见糖的柔红霉素类似物。通过MTS分析测试了它们对结肠癌细胞的细胞毒性。结果显示，不具有糖部分的糖苷配基对癌细胞的活性比具有各种不常见糖的柔红霉素衍生物低70-100倍。这表明柔红霉素中的糖结构在确定其抗癌活性中起关键作用。在具有各种糖的化合物中，糖的4'-OH是其活性的重要决定因素，而糖中的轴3'-取代基会干扰柔红霉素与DNA的结合。因此，2