methyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)acetate；methyl 2-(4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PMLDVYGPPRUGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 cis-3a,9b-dihydro-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成γ-内酯的苯并吡喃和苯并呋喃的O-锡烷基缩酮和酰基自由基环化†

  摘要：

  据报道，合成了一系列γ-内酯融合的苯并吡喃和苯并呋喃，它们是吡喃并萘醌抗生素的类似物。杂环的制备是通过苯甲醛前体的O-锡烷基酮基或酰基自由基环化，然后氧化得到吡喃基和呋喃基苯醌体系而实现的。O-锡烷基酮基自由基环化过程中观察到的非对映选择性受醛的芳族取代邻位的影响，而酰基自由基环化然后立体选择性还原所得吡喃酮提供了形成所需的γ-内酯融合的苯并吡喃体系的补充方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob42090f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 1-octylthiazolium iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 以97%的产率得到methyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of Alkylthiazolium-Based Ionic Liquids and their Use as Catalysts in the Intramolecular Stetter Reaction

  摘要：

  本文首次描述了在 "绿色化学 "条件下合成烷基噻唑鎓离子液体的过程。研究发现，噻唑盐和三乙胺能有效催化分子内斯特特反应，在无溶剂微波活化条件下，反应时间极短，产率极高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217518

文献信息

• An Efficient and Versatile Approach for the Immobilization of Carbene Precursorsvia Copper-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition and their Catalytic Application
  作者：Kirsten Zeitler、Ina Mager

  DOI：10.1002/adsc.200700174

  日期：2007.8.6

  azide-functionalized support via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition, which efficiently yields a rigid and robust 1,2,3-triazole linkage. The catalytic performance of the corresponding nucleophilic carbenes (NHCs) was examined in intramolecular Stetter reactions (chroman-4-one products) and organocatalytic redox esterifications (α,β-unsaturated esters). The MeOPEG-immobilized organocatalysts are

  可以通过铜催化的1,3-偶极环加成将不同种类的炔基取代的杂唑衍生物共价固定在叠氮化物官能化的支持物上，这有效地产生了刚性且牢固的1,2,3-三唑键。在分子内Stetter反应（苯并四氢呋喃产物）和有机催化氧化还原酯化反应（α，β-不饱和酯）中检查了相应亲核碳烯（NHC）的催化性能。固定有MeOPEG的有机催化剂具有很高的活性，并显示出与非负载衍生物相当的非对映选择性。此外，它们还简化了后处理程序，并且已被证明可回收利用。
• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030207915A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing hyperlipidemia and hypercholesteremia in a mammal. The present invention also discloses method for making the disclosed compounds.

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• Exploring O-stannyl ketyl and acyl radical cyclizations for the synthesis of γ-lactone-fused benzopyrans and benzofurans
  作者：Helen Santoso、Myriam I. Casana、Christopher D. Donner

  DOI：10.1039/c3ob42090f

  日期：——

  The synthesis of a series of γ-lactone-fused benzopyrans and benzofurans, analogues of the pyranonaphthoquinone antibiotics, is reported. Preparation of the heterocycles was achieved by either O-stannyl ketyl or acyl radical cyclization of benzaldehyde precursors followed by oxidation to give the pyrano- and furanobenzoquinone systems. The observed diastereoselectivity during O-stannyl ketyl radical

  据报道，合成了一系列γ-内酯融合的苯并吡喃和苯并呋喃，它们是吡喃并萘醌抗生素的类似物。杂环的制备是通过苯甲醛前体的O-锡烷基酮基或酰基自由基环化，然后氧化得到吡喃基和呋喃基苯醌体系而实现的。O-锡烷基酮基自由基环化过程中观察到的非对映选择性受醛的芳族取代邻位的影响，而酰基自由基环化然后立体选择性还原所得吡喃酮提供了形成所需的γ-内酯融合的苯并吡喃体系的补充方法。
• Synthesis of novel pyranoquinones using an acyl radical cyclization strategy
  作者：Christopher D. Donner、Myriam I. Casana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.084

  日期：2012.2

  Hindered β-benzyloxyacrylates cyclize efficiently providing a tin-free radical cyclization approach to the serine/threonine kinase AKT inhibitor frenolicin B, whilst γ-aryloxy crotonates give good yields of benzopyran-4-ones. This method is applied to the synthesis of a novel tetracyclic analogue of the pyranonaphthoquinone antibiotics.

  研究了直接由苯甲醛前体产生的酰基的巯基催化环化反应。受阻的β-苄氧基丙烯酸酯可高效环化，从而为丝氨酸/苏氨酸激酶AKT抑制剂frenolicin B提供锡自由基环化方法，而γ-芳氧基巴豆酸酯可提供良好的苯并吡喃-4-酮收率。该方法适用于吡喃并萘醌抗生素的新型四环类似物的合成。
• Solvent-Free Synthesis of Alkylthiazolium-Based Ionic Liquids and their Use as Catalysts in the Intramolecular Stetter Reaction
  作者：Giang Vo-Thanh、Audrey Aupoix

  DOI：10.1055/s-0029-1217518

  日期：2009.7

  The first synthesis of alkylthiazolium-based ionic liquids under ‘green chemistry’ conditions is described. Thiazolium salts and triethylamine have been found to catalyze efficiently the ­intramolecular Stetter reaction, giving excellent yields within very short reaction times using solvent-free microwave activation conditions.

  本文首次描述了在 "绿色化学 "条件下合成烷基噻唑鎓离子液体的过程。研究发现，噻唑盐和三乙胺能有效催化分子内斯特特反应，在无溶剂微波活化条件下，反应时间极短，产率极高。