3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 | 1075-89-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 3,3-四亚甲基戊二酰亚胺
• 中文别名: 8-氮杂螺[4,5]癸烷-7,9-二酮；Β,Β-四亚甲基戊二酰亚胺；3,3-四甲基烯戊二酰亚胺
• 英文名称: tetramethylene glutarimide
• 英文别名: 8-aza-spiro[4.5]decane-7,9-dione；3,3-tetramethyleneglutarimide；8-azaspiro<4.5>decane-7,9-dione；8-Azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
• CAS: 1075-89-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00023871
• 分子量: 167.208
• InChiKey: YRTHJMQKDCXPAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  295.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1222 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R28
• 海关编码：
  2925190090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P273,P301+P310
• 危险性描述：
  H301,H411
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉干燥的地方。

SDS

3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 3,3-Tetramethyleneglutarimide
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,3-四亚甲基戊二酰亚胺
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1075-89-4
3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H13NO2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 154°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用3,3-四亚甲基戊二酰亚胺是某些药物制备的常用中间体，主要用于制备抗焦虑药盐酸丁螺环酮，并且是该类药物制备的关键中间体。

制备

CN92108607.5报道了一种新型3,3-四亚甲基戊二酰亚胺的制备方法：将1,1-环戊烷二乙酸与尿素以1∶1.1至1∶1.6（克分子比）的比例，在150至200℃下搅拌反应0.5至2小时，反应后得到粗品8-氮杂螺[4,5]癸烷-7,9-二酮化合物。再通过30%至60%的乙醇及活性炭重结晶，最终得到白色结晶状3,3-四亚甲基戊二酰亚胺化合物，收率为80.1%至89.5%，熔点为154至156℃。

所用的尿素是一种市场易购、价格低廉的原料。此外，由于不需要醋酐，因此对反应设备没有特殊要求。与现有技术相比，本方法简化了反应步骤，具有原辅材料成本低、设备简单、反应时间短等优点，特别适宜于工业化生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 丁螺环酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3,3-四亚甲基戊二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Kon; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1919, vol. 115, p. 702

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 、 8-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-8-aza-5-azoniaspiro[4.5]decane bromide 在 3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 作用下， 生成 替螺酮
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1986, 29, 359-369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro-quaternary ammonium halides and
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04351939A1

  公开（公告）日：1982-09-28

  Novel spiro-quaternary ammonium halides are disclosed. The new compounds are particularly valuable as intermediates in preparation of N-(2-pyrimidinyl)piperazinylalkyl derivatives of azaspiroalkanediones such as the psychopharmacologic agent 8-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dio ne.

  新的螺环季铵盐化合物已被披露。这些新化合物在制备N-(2-嘧啶基)哌嗪烷基衍生物，如具有精神药理作用的化合物8-[4-[4-(2-嘧啶基)-1-哌嗪基]丁基]-8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮中作为中间体时具有特别的价值。
• Compounds specific for the human alpha1d adrenergic receptor and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020028760A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention is directed towards a method of inhibiting activation of a human &agr; 1d adrenergic receptor which comprises contacting the receptor with a compound so as to inhibit activation of the receptor, wherein the compound binds selectively to a human ald adrenergic receptor. This invention provides for a compound which binds selectively to a human &agr; 1d adrenergic receptor. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides for a method of treating a subject afflicted with a disease which is susceptible to treatment by antagonism of the human &agr; 1d adrenergic receptor which comprises administering to the subject an amount of the above defined compounds effective to treat the disease.

  这项发明涉及一种抑制人类α1d肾上腺素受体激活的方法，包括将受体与一种化合物接触，以抑制受体的激活，其中该化合物选择性地结合到人类α1d肾上腺素受体。这项发明提供了一种选择性结合到人类α1d肾上腺素受体的化合物。该发明还提供了一种包含上述定义的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体的药物组合物。这项发明还提供了一种治疗患有易受人类α1d肾上腺素受体拮抗治疗的疾病的方法，包括向受试者施用上述定义的化合物的有效量以治疗疾病。
• [EN] 6-MEMBERED URACIL ISOSTERES<br/>[FR] ISOSTÈRES D'URACILE À 6 CHAÎNONS
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098204A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文件提供了dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINE AND TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET TRIAZOLOPYRIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2015077246A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed are negative allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文披露了代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的负向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。
• 부스피론 유도체 및 이를 함유하는 약학 조성물
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101663543B1

  公开（公告）日：2016-10-07

  본 발명은 부스피린 유도체와 이를 함유하는 약학 조성물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 신규 부스피린 유도체 및 고혈압 질환을 치료하거나 예방하는 약학 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 부스피론 유도체는 기존에 스트레스성 질환에 치료 효과가 있는 것으로 알려진 부스피론에 관해, 다른 병증의 치료에도 효과가 있는 신규한 부스피론 유도체에 해당하는 것이다. 또한 본 발명에 따른 혈압질환의 치료 및 예방용 조성물은 상기 부스피론 유도체를 활용하여 고혈압 등의 혈압질환을 치료하거나 예방하는 것이 가능한 것으로서 부스피론의 활용폭을 새롭게 넓힌 발명이다. 특히 이러한 부스피론 유도체는 스트레스성 질환의 치료에만 이용되던 부스피론을 고혈압 치료라는 새로운 용도에 활용하도록 하였다. 또한 인위적으로 혈압을 하강시키는 것이 아닌 본태성 고혈압이나 원발성 고혈압의 원인을 규명하여 고혈압을 치료하거나 예방하는 효과가 있다.

  本发明涉及一种含有布斯匹林衍生物的药学组合物，更具体地涉及一种用于治疗或预防高血压疾病的新型布斯匹林衍生物及药学组合物。根据本发明，布斯匹隆衍生物是指一种新型的布斯匹隆衍生物，其在治疗应激性疾病方面已知具有疗效，同时对其他疾病的治疗也有效。此外，根据本发明，用于治疗和预防高血压疾病的组合物利用上述布斯匹隆衍生物，可以治疗或预防高血压等血压疾病，从而扩大了布斯匹隆的应用范围。特别是这些布斯匹隆衍生物将原本仅用于治疗应激性疾病的布斯匹隆应用于治疗高血压等新用途。此外，它不仅人为降低血压，还可以确定原发性高血压的根本原因，从而治疗或预防高血压。

表征谱图