8-Prop-2-enyl-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-Prop-2-enyl-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03648433
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XCAFDQQKLXGVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 一氧化碳 、 8-Prop-2-enyl-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione 在 氢气 、 C₃₀H₃₄N₄*BF₄^(1-)*Rh⁽¹⁺⁾*C₈H₁₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 生成 丁螺环酮
  参考文献：
  名称：

  配位组装使烯烃的高选择性催化氢氨甲基化成为可能

  摘要：

  烯烃的加氢氨甲基化 (HAM) 是生产胺类最有前途和最实用的方法之一，但控制线性和支化产物之间的选择性仍然具有挑战性。在此，发现一系列通过配位组装制备的固体主链 NHC-铑 ( I ) 聚合物是烯烃 HAM 中的高效单中心催化剂。观察到生产率（高达 98% 的收率）和线性选择性（高达 99:1）的显着提高，这主要是由于固体催化剂的扩展配位组装结构所施加的限制。除了广泛的底物范围外，创纪录的营业额为 2.1 × 10 5实现了，固体催化剂可以重复使用18次以上，活性和选择性没有明显损失。该协议对敏感官能团具有很高的容忍度，其实用性体现在直接从烯丙醇或杂环胺合成几种领先的药物，无需任何保护或脱保护操作，规模可达一克。

  DOI：

  10.1039/d2gc04195b
• 作为产物：
  描述：

  3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89 %的产率得到8-Prop-2-enyl-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  配位组装使烯烃的高选择性催化氢氨甲基化成为可能

  摘要：

  烯烃的加氢氨甲基化 (HAM) 是生产胺类最有前途和最实用的方法之一，但控制线性和支化产物之间的选择性仍然具有挑战性。在此，发现一系列通过配位组装制备的固体主链 NHC-铑 ( I ) 聚合物是烯烃 HAM 中的高效单中心催化剂。观察到生产率（高达 98% 的收率）和线性选择性（高达 99:1）的显着提高，这主要是由于固体催化剂的扩展配位组装结构所施加的限制。除了广泛的底物范围外，创纪录的营业额为 2.1 × 10 5实现了，固体催化剂可以重复使用18次以上，活性和选择性没有明显损失。该协议对敏感官能团具有很高的容忍度，其实用性体现在直接从烯丙醇或杂环胺合成几种领先的药物，无需任何保护或脱保护操作，规模可达一克。

  DOI：

  10.1039/d2gc04195b