1-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one | 1380208-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
• CAS: 1380208-69-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: USQXYRXMYRHJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  仲环胺的α-Csp3-H键的氧化还原中性官能化：N-芳基化/形式的交叉脱氢偶联的一种高度原子经济的策略

  摘要：

  一种有效的氧化还原中性方法已发展为α-CSP 3仲环胺的官能-H经由并发Ñ -arylation /正式横脱氢耦合（CDC）与SP 2 -C-H和SP 3 -C-H键的芳烃和酮。所开发的协议操作简单，高度原子经济且对环境无害（E因子=约0.5）。基于控制实验和通过质谱法检查反应性中间体，已经解释了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0gc04258g

文献信息

• Dehydrogenative C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines mediated by organic oxidants under mild conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/c9ob01090d

  日期：——

  The organocatalyzed Mannich reaction of unsubstituted and N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) and the Strecker reaction of several N-aryl-substituted THIQs through dehydrogenative C(sp3)-H bond functionalization (cross-dehydrogenative coupling) promoted by organic single electron oxidants DDQ and IBX are presented. The C-H oxidation/Mannich reaction of less reactive N-aryl substituted

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。
• Cross-dehydrogenative C(sp³)–C(sp³) coupling <i>via</i> C–H activation using magnetically retrievable ruthenium-based photoredox nanocatalyst under aerobic conditions
  作者：Pooja Rana、Rashmi Gaur、Radhika Gupta、Gunjan Arora、A. Jayashree、Rakesh Kumar Sharma

  DOI：10.1039/c9cc02386k

  日期：——

  ruthenium-based magnetically recoverable photoredox nanocatalyst with a large surface area. This visible light harvesting nanocatalyst was effectively used for cross-dehydrogenative coupling via C–H activation between tertiary amines and various carbon nucleophiles with high regioselectivity to afford the C–C coupled products in good to excellent yield using air as an oxidant under ambient conditions. The

  在目前的工作中，我们报告了具有大表面积的高度通用的钌基磁性可恢复光氧化还原纳米催化剂的制备。这种可见光收集纳米催化剂通过叔胺与各种碳亲核试剂之间的C–H活化，具有较高的区域选择性，可有效用于交叉脱氢偶联反应，在环境条件下使用空气作为氧化剂，可以提供C–C偶联产物，收率良好至优异。从经济和环境的角度来看，Ru基催化剂由于其磁性可回收性和可重复使用性而被认为是潜在的候选者。
• CDC Reactions of N-Aryl Tetrahydroisoquinolines Using Catalytic Amounts of DDQ: CH Activation under Aerobic Conditions
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Pradeep Devadig、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201200100

  日期：2012.4.23

  coupling (CDC) reaction for the formation of CC and CP bonds is disclosed using a catalytic amount of DDQ (10 mol %) under aerobic conditions (see scheme). This unprecedented environmentally benign strategy of using AIBN (10 mol %) and molecular oxygen to regenerate DDQ exhibits a larger substrate scope. For the first time, an efficient utility of 4‐hydroxycoumarins as pronucleophiles for CDC is presented

  公开了在好氧条件下使用催化量的DDQ（10 mol％）形成CC和CP键的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应（参见方案）。使用AIBN（10 mol％）和分子氧来再生DDQ的这种前所未有的环境友好策略显示出更大的底物范围。首次提出了4-羟基香豆素作为CDC亲核试剂的有效用途。