2-methoxy-6-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)naphthalene | 1465812-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)naphthalene
• CAS: 1465812-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O
• 分子量: 252.236
• InChiKey: PJCNWKXHGHSGRD-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-{1-[(phenyl(trifluoromethyl)-λ4-sulfanylidene)amino]ethylidene}ammonium trifluoromethanesulfonate 、 2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 二氢吡啶 、 罗丹明B 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-methoxy-6-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)naphthalene 、 2-methoxy-6-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  连续流动中未活化烯烃和炔烃的无金属可见光介导的氢三氟甲基化

  摘要：

  我们在此报告了一种在连续流动下的不饱和系统的新型光氧化还原催化氢三氟甲基化。由于使用硫亚胺鎓作为·RF 自由基的来源，这种无金属方法很容易扩展到其他全氟烷基（RF = CF3、CFCl2、CF2Br、C4F9）。温和的反应条件与具有广泛功能的未活化烯烃相容，并首次与炔烃相容。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901252

文献信息

• Julia–Kocienski approach to trifluoromethyl-substituted alkenes
  作者：Deborah O. Ayeni、Samir K. Mandal、Barbara Zajc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.069

  日期：2013.11

  A Julia-Kocienski approach to trifluoromethyl-substituted alkenes was evaluated in the reactions of 1,3-benzothiazol-2-yl, 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl, and 1-tbutyl-1H-tetrazol-5-yl 2,2,2-trifluoroethyl sulfones with aldehydes. Among the various conditions tested, the best yields were obtained with 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl 2,2,2-trifluoroethyl sulfone, in CsF-mediated, room temperature olefinations in DMSO. Aromatic aldehydes gave (trifluoromethyl)vinyl derivatives in 23-86% yields, with generally moderate stereoselectivity. Straightforward synthesis of the Julia-Kocienski reagent, and conversion to trifluoromethyl-substituted alkenes under mild reaction conditions, are the advantages of this approach. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.