1-hydroxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: VQHWCDLKRWZHDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-3-one 在 antibody 93F₃ from mice phosophate buffer 作用下， 生成 6-甲氧基-2-萘甲醛 、 丁酮 、 (1S)-1-hydroxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过结合反应免疫和过渡态理论拓宽醛缩酶催化抗体库：新的对映体和非对映体选择性。

  摘要：

  使用半抗原1生成了九种有效的醛缩酶抗体。该半抗原将反应性免疫和过渡态类似物方法结合在一个分子中。这些抗体中的两种抗体的表征表明，它们高度熟练（比任何其他抗体催化剂高1000倍）和对映体和对映体的对映体选择性催化剂，并且显示出与抗体38C2相反的对映体和非对映体选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3738::aid-anie3738>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((1'R)-hydroxy(6-methoxynaphthalen-2-yl)methyl)cyclohexan-1-one 在 aldolase RA_95.5-8F F₁₁₂I mutant 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-hydroxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  工程化的人造碳糖酶促进对映体富集的醛醇加合物的区域选择性制备

  摘要：

  控制羟醛添加的区域和立体选择性通常具有挑战性。在这里，我们展示了对作为醛醇供体的丙酮具有高度特异性的人工醛缩酶可以通过单个活性位点突变重新设计，以接受具有显着效率、区域选择性和立体控制的线性和环状脂肪族酮。生化和晶体学数据显示突变的残基如何调节特定醛醇供体的结合和活化，以及它们随后与不同醛受体的反应。事实证明，扩大这种进化幼稚催化剂的底物范围比以前重新设计天然醛缩酶要容易得多，这表明此类蛋白质可能是开发用于各种实际应用的定制生物催化剂的极好起点。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02351