(E)-1-(2-tosylvinyl)pyrrolidin-2-one | 1429936-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-tosylvinyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1429936-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: TVAAETJPGAOJDZ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙炔基对甲苯基砜 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(2-tosylvinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为酰亚胺，叠氮基酮，核苷，阿片和内酰胺的保护基的甲苯磺酰基和甲苯磺酰基。甲苯磺酰基乙炔的催化共轭加成

  摘要：

  已经研究了2-（4-甲基苯基磺酰基）乙烯基（甲苯磺酰基，Tsv）用于保护一系列酰亚胺，叠氮基（包括AZT），肌苷和环状磺酰胺的NH基的用途。通过共轭添加到甲苯磺酰基乙炔（乙炔基对甲苯砜）中，Tsv保护的衍生物以优异的收率获得。可以任意控制双键的立体化学：仅用1 mol％的Et 3 N或催化量的NaH，几乎仅生成Z立体异构体，而使用化学计量的DMAP获得E异构体。通过与（Z）-或（E）-双（苯磺酰基）乙烯。对于内酰胺和恶唑烷酮，最后一种方法要好得多。Tsv和Bsv基团在非亲核碱和酸的存在下是稳定的。通过使用吡咯烷或十二烷硫醇钠作为亲核试剂的共轭加成-消除机制可以高效地去除它们。

  DOI：

  10.1021/jo501647w

文献信息

• CH Functionalization of Enamides: Synthesis of β-Amidovinyl Sulfones<i>via</i>Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Xuejiao Chen、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200874

  日期：2013.3.11

  prepare β‐amidovinyl sulfones has been developed based on the sulfonation of enamides or enecarbamates via visible‐light photoredox catalysis. Direct CH functionalizations of enamides or enecarbamates under the optimized conditions proceeded with a wide scope of substrates and remarkable selectivity to give functionalized vinyl sulfones with good to excellent yields.

  基于通过可见光光氧化还原催化的酰胺或烯氨基甲酸酯的磺化反应，已开发出一种温和，实用且环境友好的策略来制备β-酰胺基乙烯基砜。在优化的条件下，酰胺或烯氨基甲酸酯的直接CH功能化可在宽范围的底物范围内实现，并具有显着的选择性，从而以良好或优异的收率得到官能化的乙烯基砜。
• PQS-enabled visible-light iridium photoredox catalysis in water at room temperature
  作者：Mei-jie Bu、Chun Cai、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc03866f

  日期：——

  An amphoteric PQS-attached photocatalyst has been prepared that undergoes self-aggregation in water into nanomicelles. This covalently bound species enables Ir-based photoredox catalysis to be conducted in the absence of additives or co-solvents. Representative reactions are described using this new catalytic system, which require no additional investment of external energy in the form of heating or

  已经制备了两性附有PQS的光催化剂，该光催化剂在水中自聚集成纳米胶束。该共价键结合的物质使得在不存在添加剂或助溶剂的情况下能够进行基于Ir的光氧化还原催化。使用这种新的催化系统描述了代表性的反应，该催化系统不需要以加热或冷却的形式额外投资外部能源。整个含水反应混合物易于进行瓶内再循环，因此代表了可持续的贵金属技术。
• Metal- and Base-Free C(sp²)–H Arylsulfonylation of Enamides for Synthesis of (<i>E</i>)-β-Amidovinyl Sulfones via the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Lei Chen、Mi Zhou、Lin Shen、Xiaochun He、Xiong Li、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01419

  日期：2021.7.2