(2S,4S)-(+)-2-fluoroacetyl-2,4,5,11-tetrahydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 118426-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (2S,4S)-(+)-2-fluoroacetyl-2,4,5,11-tetrahydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: 14-fluorodaunomycinone；(7S,9S)-9-(2-fluoroacetyl)-6,7,9,11-tetrahydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 118426-40-7
• 化学式: C₂₁H₁₇FO₈
• 分子量: 416.36
• InChiKey: CBPLAAJVTZZNHF-CWKPULSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-2-fluoroacetyl-2,4,5,11-tetrahydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(8S,10S)-8-(2-Bromo-2-fluoro-acetyl)-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-fluorodoxorubicin

  摘要：

  Abstraet-Synthesis of the novel anthracycline 14-fluorodoxorubicin is described. A key step in the synthesis is the hydrolysis of 14-bromo,14-fluoro derivative 14 with AgBF4 and DMSO, to give the geminal fluorohydrin system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00299-x
• 作为产物：
  描述：

  7-deoxydaunomycin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-(+)-2-fluoroacetyl-2,4,5,11-tetrahydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  14-Fluoroanthracyclines. Novel syntheses and antitumor activity.

  摘要：

  以(-)-7-脱氧-4-去甲氧基大芸霉素酮((R)-11a)或(-)-7-脱氧大芸霉素酮((R)-11b)为出发点，合成了以L-脱氨基糖、D-2-脱氧核糖或L-2-脱氧岩藻糖为糖苷键的14-氟蒽环类化合物(5-10)。作为关键步骤，该合成路线采用了新颖的氟化反应，即在对甲苯磺酸的半当量存在下使用四丁基氟化铵，以及之前探索过的糖苷化反应，即使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化试剂。在 P388 体内试验中，5、6、9 和 10 表现出与阿霉素（1）相当的显著细胞毒性。在 P388 体内试验中，还观察到 6 和 9 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3793

文献信息

• TEHRADZIMA, ATSURO;MATSUDA, FUYUXIKO;MATSUMOTO, MITSUE;SUDZUKI, MITIE;ASA+
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、MATSUDA, FUYUXIKO、MATSUMOTO, MITSUE、SUDZUKI, MITIE、ASA+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;YAMADA, KAORU;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3793-3804
  作者：MATSUMOTO, TERUYO、OHSAKI, MASAKO、YAMADA, KAORU、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIM+

  DOI：——

  日期：——