三丙基锡 | 761-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三丙基锡
• 英文名称: tripropyl stannane
• 英文别名: Tri-propyl-zinnhydrid；Tri-n-propylzinnhydrid；Tri-n-propyl-stannan；tripropylstannane
• CAS: 761-44-4
• 化学式: C₉H₂₂Sn
• 分子量: 248.984
• InChiKey: BATLWNWLECLTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丙基锡 在 CH₃COOH 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到三正丙基锡乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.3.4.1, page 12 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三正丙基氯化锡 在 aluminium amalgame 作用下， 以 not given 为溶剂， 以65%的产率得到三丙基锡
  参考文献：
  名称：

  Noltes, J. G.; Kerk, G. J. M. van der, Functionally Substituted Organotin Compounds, Tin Research Institute, Greenford 1958, S. 1 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-氰基吲哚 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三丙基锡 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 5-methylene-2,3,3a,4,5,11b-hexahydro-1H-cyclopenta[3,4]-pyrido[1,2-a]indole-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-链烯基吲哚类化合物作为生物碱合成的有用中间体

  摘要：

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。

  DOI：

  10.1021/jo201955c

文献信息

• Reaction of organotin oxides, alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides. New preparative method of organotin hydrides
  作者：Kazuko Hayashi、Jun Iyoda、Isao Shiihara

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81719-2

  日期：1967.10

  The reaction of organotin oxide, alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides was investigated by varying the mole ratio of the reactants. And it was found that SnO was easily cleaved by SiH giving SnH. Several organotin hydrides, such as tributyltin hydride, tripropyltin hydride and dibutyltin dihydride were obtained in good yields. For triphenyltin hydride and dimethyltin dihydride, it

  通过改变反应物的摩尔比，研究了有机锡氧化物，醇盐和酰氧化物与有机硅氢化物的反应。并且发现Sn 3 O容易被Si 3 H裂解而得到Sn 3H。以良好的产率获得了几种有机锡氢化物，例如氢化三丁基锡，氢化三丙基锡和二丁基二氢化锡。对于氢化三苯基锡和二甲基二甲基锡，必须使用自由基抑制剂或碘作为促进剂，即使这样产率也很差。还获得了SiOSn类型的新化合物，例如（三丁基甲硅烷氧基）三丁基锡，（三苯基甲硅烷氧基）三丁基锡和（三苯基甲硅烷氧基）三丙基锡。
• Studies in group IV organometallic chemistry
  作者：A.J. Leusink、H.A. Budding、J.W. Marsman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83730-4

  日期：1967.8

  Organotin monohydrides were brought into reaction with a variety of mono- and disubstituted ethynes. The identity of the resulting products was established by means of elementary analysis, infrared absorption spectroscopy and proton magnetic resonance spectroscopy.

  使有机锡一氢化物与各种单取代和二取代的乙炔反应。通过元素分析，红外吸收光谱和质子磁共振光谱来确定所得产物的身份。
• Hydrostannation of 2-vinyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  作者：Richard H. Fish

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90084-6

  日期：1972.9

  triethyl-, tripropyl-, tributyl-, and triphenyltin hydrides has been studied. The hydrostannation reactions, in all the cases studied, provided adducts with the organotin moiety at the β-carbon position; there was no indication of adducts with the organotin moiety at the α-carbon position. The reaction rate of tributyltin hydride with VTDB was accelerated by azobis(isobutyronitrile) (AIBN), retarded by

  已经研究了2-乙烯基-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（VTDB）与三甲基，三乙基，三丙基，三丁基和三苯基锡氢化物的氢化锡烷基化。在所研究的所有情况下，氢化锡烷反应都提供了加合物，其中加合物的有机锡部分位于β-碳位置；没有迹象表明有机锡部分位于α-碳位置的加合物。氢化三丁锡与VTDB的反应速率通过偶氮二（异丁腈）（AIBN）加快，受加尔维氧基自由基阻滞，且不受溶剂极性变化的影响。这些观察结果证实了三有机锡氢化物对VTDB进行氢化的自由基过程。
• Electron spin resonance spectra of transient tin-centered radicals in solution
  作者：M. Lehnig、K. Dören

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80891-8

  日期：1981.5

  short-living stannyl radicals in solution are presented. The radicals are generated in the cavity of the ESR spectrometer by UV irradiation of di-t-butyl peroxide with the appropriate tin hydride. The radicals R3Sn. (R = Me, n-Pr, n-Bu) show multiplets caused by interaction with the β-protons (aH = 0.30–0.31 mT, g = 2.0160–2.0163) and line broadenings depending on [R3SnH]. The radicals PhnMe3−nSn. (n =

  给出了溶液中短寿命苯乙烯基的ESR数据。通过用适当的氢化锡对过氧化二叔丁基进行紫外线照射，可在ESR光谱仪的腔中产生自由基。自由基R 3 Sn 。（R = Me，n-Pr，n-Bu）显示出与β-质子相互作用引起的多重峰（a H = 0.30–0.31 mT，g = 2.0160–2.0163），谱线展宽取决于[R 3 SnH]。自由基Ph n Me 3- n Sn 。（n = 1，2）由于甲基质子（a H = 0.30 mT）而仅显示分裂。观察到的线宽显示，一邻，对≲0.05 mT的一米≲0.03 mT的。自由基Ph n Et 3- n Sn。（ n = 0–2）没有显示出由于交换收窄效应而引起的亚甲基质子分裂。所述克值减少与增加ñ从2.0163和2.015（ Ñ = 0）到2.0023（ Ñ = 3），因为在自由基中心从平面构象增加偏差。线展宽和交换变窄作用是由自由基和氢化物分子（之间的快速氢交换引起ķ
• Preparation of butadienyl- and butenyl-plumbanes and -stannanes, by hydroplumbylation and hydrostannylation of vinylacetylene and 1-butyne including in situ techniques
  作者：E.C. Juenge、Steve J. Hawkes、Theodore E. Snider

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93515-0

  日期：1973.4

  Methods of preparation of butadienylplumbanes or -stannanes by reactions of vinylacetylene (1-buten-3-yne) with alkyllead and alkyltin hydrides are described. A procedure was developed for in situ butadienylation by addition of lithium aluminum hydride to a mixture of alkylmetal halide and 1-buten-3-yne. In a similar fashion butenylation by addition to 1-butyne was developed.

  描述了通过乙烯基乙炔（1-丁烯-3-炔）与烷基铅和烷基锡氢化物的反应制备丁二烯铅烷或-锡烷的方法。通过向烷基金属卤化物和1-丁烯-3-炔的混合物中加入氢化铝锂，开发了一种用于原位丁二烯基化的方法。以类似的方式开发了通过除1-丁炔外的丁烯基化。