N-methoxy-N-methyl-3-(2-(2-[2(R)-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl)-1-benzofuran-5-yl)benzamide | 460748-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-(2-(2-[2(R)-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl)-1-benzofuran-5-yl)benzamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)benzamide；N-methoxy-N-methyl-3-[2-[2-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]ethyl]-1-benzofuran-5-yl]benzamide
• CAS: 460748-56-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 392.498
• InChiKey: OWBLQGYUIKRMSC-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(2-(2-[2(R)-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl)-1-benzofuran-5-yl)benzamide 在 环戊基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of arylbenzofuran H3 receptor antagonists

  摘要：

  An SAR study of histamine H-3 receptor antagonists based on substituted (R)-2-methyl-1-[2-(5-phenyl-benzofuran-2-yl)ethyl] -pyrrolidines is presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.047
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-(R)-甲基吡咯烷 在 三乙胺 吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 N-methoxy-N-methyl-3-(2-(2-[2(R)-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl)-1-benzofuran-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈和相关的2-氨基乙基苯并呋喃H3受体拮抗剂有效地增强了认知和注意力。

  摘要：

  已发现基于2-氨基乙基苯并呋喃骨架的H（3）受体拮抗剂，在人和大鼠的H（3）受体中具有很强的体外作用力，K（i）值为0.1-5.8 nM。在动物模型中发现具有有效（0.01-1 mg / kg）认知和注意力增强特性的类似物。一种化合物，特别是4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈（ABT-239），具有有效和选择性的H（3）受体拮抗作用以及跨物种优异的药代动力学和代谢特性，在两种行为模型中均具有完整的功效：大鼠幼崽以0.1 mg / kg的五次试验性避免回避获取模型和成年大鼠以0.01 mg / kg的社交认知记忆模型。此外，与基于中枢神经系统的副作用相比，该化合物不刺激运动活性，并且对诱导行为功效具有很高的选择性。该化合物及其类似物的效能和选择性支持H（3）受体拮抗剂治疗认知功能障碍的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm040118g

文献信息

• Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020169188A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。
• Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07538138B2

  公开（公告）日：2009-05-26

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或前药，对哺乳动物组织中组胺-3受体的调节具有有用作用，并且对通过组胺-3受体配体改善的疾病的治疗具有有用作用。
• NOVEL AMINES AS HISTAMINE-3 RECEPTOR LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1370546A2

  公开（公告）日：2003-12-17
• US6969730B2
  申请人：——

  公开号：US6969730B2

  公开（公告）日：2005-11-29
• US7538138B2
  申请人：——

  公开号：US7538138B2

  公开（公告）日：2009-05-26