(E)-1-{4'-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]phenyl}-1-[3-(trimethylacetoxy)phenyl]-2-phenylbut-1-ene | 263395-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-{4'-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]phenyl}-1-[3-(trimethylacetoxy)phenyl]-2-phenylbut-1-ene
• 英文别名: [3-[(E)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylbut-1-enyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 263395-59-1
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₃
• 分子量: 471.64
• InChiKey: WZLTWRGGVBVLNO-ZQHSETAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-{4'-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]phenyl}-1-[3-(trimethylacetoxy)phenyl]-2-phenylbut-1-ene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到屈洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  通过3,4'-二羟基二苯甲酮的选择性保护和McMurry反应的高立体选择性合成新的（E）-Droloxifene

  摘要：

  报道了一种新的高度立体选择性的（E）-多洛昔芬合成。3，4'-二甲氧基二苯甲酮的脱保护和3'-酚位置的选择性聚乙烯醇缩合得到4-羟基-3'-（三甲基乙酰氧基）二苯甲酮。前述二苯甲酮和丙苯酮之间的McMurry反应得到了主要产物（E）-烯烃（粗制反应中E / Z比为14：1 ），然后将其与2-二甲基氨基乙基氯烷基化并脱保护得到（E）-屈洛昔芬的E / Z比> 100：1 （5步，13％）。尝试使用这种策略作为获得（Z）-droloxifene的合适的立体选择性方法并不成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01061-3
• 作为产物：
  描述：

  4'-hydroxy-3-(trimethylacetoxy)benzophenone 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-{4'-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]phenyl}-1-[3-(trimethylacetoxy)phenyl]-2-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过3,4'-二羟基二苯甲酮的选择性保护和McMurry反应的高立体选择性合成新的（E）-Droloxifene

  摘要：

  报道了一种新的高度立体选择性的（E）-多洛昔芬合成。3，4'-二甲氧基二苯甲酮的脱保护和3'-酚位置的选择性聚乙烯醇缩合得到4-羟基-3'-（三甲基乙酰氧基）二苯甲酮。前述二苯甲酮和丙苯酮之间的McMurry反应得到了主要产物（E）-烯烃（粗制反应中E / Z比为14：1 ），然后将其与2-二甲基氨基乙基氯烷基化并脱保护得到（E）-屈洛昔芬的E / Z比> 100：1 （5步，13％）。尝试使用这种策略作为获得（Z）-droloxifene的合适的立体选择性方法并不成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01061-3