5-phenylthiobenzo[a]phenazine | 19133-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-phenylthiobenzo[a]phenazine
• 英文别名: 5-phenylsulfanyl-benzo[a]phenazine；3-Phenylthio-1,2-benzophenazin；5-Phenylsulfanylbenzo[a]phenazine
• CAS: 19133-67-6
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂S
• 分子量: 338.433
• InChiKey: LXOBUDHOJLTRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-phenylthiobenzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧苯甲酸引发的4-芳硫基1,2-萘醌，4-芳硫基1,2-二乙酰氧基萘和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[ a ]吩嗪的一锅法合成

  摘要：

  1,2-萘醌及其衍生物构成了与药物和材料化学相关的重要化合物。结果表明，由邻碘氧苯甲酸介导的2-萘的氧化反应生成的1,2-萘醌可以在同一锅中进行一连串的反应，即氧化，迈克尔加成，还原，乙酰化和环缩合，得到多样4-芳硫基-1,2-萘醌2，4-芳基硫基-1,2- diacetoxynaphthalenes 3，和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[一个]吩嗪4中很好的分离产率。多步单锅合成在rt的DMF中顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01105