3-Diazo-1,2,4(3H)-naphthalintrion | 24055-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Diazo-1,2,4(3H)-naphthalintrion
• 英文别名: 3-diazonaphthalene-1,2,4(3H)-trione；1,4-Naphthochinon-2,3-diazooxid；3-Diazo-3H-naphthalin-trion-(1,2,4)；3-diazo-naphthalene-1,2,4-trione；3-Diazonaphthalene-1,2,4-trione
• CAS: 24055-56-9
• 化学式: C₁₀H₄N₂O₃
• 分子量: 200.153
• InChiKey: FCIGPOWEPSUMOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diazo-1,2,4(3H)-naphthalintrion 在 甲酸 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到oxolin
  参考文献：
  名称：

  Gleiter, Rolf; Dobler, Walter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4725 - 4742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1a,7b-Dihydro-2,2-dihydroxynaphth<1,2-b>oxiren-3(2H)-on 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-Diazo-1,2,4(3H)-naphthalintrion
  参考文献：
  名称：

  Gleiter, Rolf; Dobler, Walter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4725 - 4742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of Products of Reactions between 3-diazo-naphthalene-1,2,4-trione and β-dicarbonyl Compounds. Structure of ethyl 2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-3-phenyl-3-oxo-propionate
  作者：Fernando de C. da Silva、Vitor F. Ferreira、Patrícia de O. Lopes、James L. Wardell、Solange M. S. V. Wardell

  DOI：10.3184/030823409x440850

  日期：2009.5

  obtained from reactions of 3-diazonaphthalene-1,2,4-trione with β-diketones, R1C(O)CH2COR2, have been previously found to have high antibacterial activity. However, confirmation of the stereochemistry about the C=N bond could not be achieved by spectroscopic means for products having different R1 and R2 groups, thereby limiting the utility of the reaction. Full characterisation of the product isolated from

  3-Hydroxy-2-[(R1CO)(R2CO)]C=NNH-1,4-naphthoquinones，由 3-diazonaphthalene-1,2,4-trione 与 β-二酮，R1C(O)CH2COR2 的反应获得，先前已发现具有高抗菌活性。然而，对于具有不同 R1 和 R2 基团的产物，无法通过光谱手段确认 C=N 键的立体化学，从而限制了反应的实用性。现在报告了从 3-diazonaphthalene-1,2,4-trione 与 PhC(O)CH2CO2Et 反应分离的产物的完整表征，从单晶 X 射线结构测定：产物，3-羟基-2-[ (PhCO)(EtCO2)]C=NNH-1,4-萘醌具有 (Z)-立体化学。由于优选与酯羰基氧形成更强的分子内 N-H-O 氢键而不是与酮氧形成较弱的氢键，因此获得 Z-异构体而不是 E 形式。较弱的 C-H-O 氢键将分子连接成柱状。建议其他
• On the Reaction of 2-Benzylamino-1,4-naphthoquinones with Nitrosylsulfuric Acid
  作者：L. M. Gornostaev、E. V. Nuretdinova、T. I. Lavrikova、Yu. G. Khalyavina、O. I. Fominykh、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1134/s1070428019050051

  日期：2019.5
• Ried,W.; Kahr,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 725, p. 228 - 229
  作者：Ried,W.、Kahr,E.

  DOI：——

  日期：——