methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-prop-2-enoate | 42307-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-prop-2-enoate
• 英文别名: 3t-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid methyl ester；3t-(4-Chlor-phenyl)-2-phenyl-acrylsaeure-methylester；methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 42307-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: ZIXCACXCERAMRR-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-prop-2-enoate 在 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-3-Bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Badajoz, Mercedes A.; Montant, Rosana S.; Cabaleiro, Mercedes C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 8, p. 1717 - 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Dibromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-propionic acid methyl ester 在 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Triethylamine-induced Reactions of Methyl 2,3-Dibromo-2,3-diarylpropanoates in Methanol†

  摘要：

  这些标题化合物与甲醇三乙胺发生脱溴反应，生成相应的去溴烯烃，其中大多数是通过E2立构转化过程生成的。

  DOI：

  10.1039/a706372e

文献信息

• Further insights into the SAR of α-substituted cyclopropylamine derivatives as inhibitors of histone demethylase KDM1A
  作者：Marco Pieroni、Giannamaria Annunziato、Elisa Azzali、Paola Dessanti、Ciro Mercurio、Giuseppe Meroni、Paolo Trifiró、Paola Vianello、Manuela Villa、Claudia Beato、Mario Varasi、Gabriele Costantino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.032

  日期：2015.3

  including histone methylation and acetylation, and DNA methylation, are thought to play important roles in the onset and progression of cancer in numerous tumour cell lines. Lysine-specific demethylase 1 (LSD1 or KDM1A) is highly expressed in different cancer types and inhibiting KDM1A activity seems to have high therapeutic potential in cancer treatment. In the recent years, several inhibitors of KDM1A

  表观遗传学的改变，包括组蛋白甲基化和乙酰化，以及DNA甲基化，被认为在许多肿瘤细胞系的癌症的发生和发展中起着重要的作用。赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1或KDM1A）在不同类型的癌症中高度表达，抑制KDM1A活性似乎在癌症治疗中具有很高的治疗潜力。 近年来，已经制备并公开了几种KDM1A抑制剂。这些衍生物中的大多数是基于反式环丙胺的结构设计的，因为环丙烷核心负责抑制剂与KDM蛋白催化结构域之间的共价相互作用。在这项研究中，我们进一步扩展了关于化合物1a – e的SAR ，最近发现它们可抑制KDM1A并具有良好的活性。如化合物44a所示，在带有少量官能团的环丙烷环的β位置修饰苯环，这些官能团大多被卤化，尤其是在间位，导致对KDM1A的抑制活性显着提高。，其效力在低纳摩尔范围（31 nM）中。
• P(NMe₂)₃-Mediated Umpolung Alkylation and Nonylidic Olefination of α-Keto Esters
  作者：Sunewang Rixin Wang、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01784

  日期：2015.8.7

  A commercial phosphorus-based reagent (P(NMe2)(3)) mediates,umpolung alkylation of methyl aroylformates with benzylic and allylic bromides, leading to either Barer-type addition or ylide-free olefination products upon workup. The reaction sequence is initiated, by a two-electron redox addition of the tricoordinate phosphorus reagent with an alpha-keto ester Compound (Kukhtin-Ramirez addition). A mechanistic rationale is offered for the chemoselectivity upon which the success of this nonmetal mediated C-C bond forming strategy is based.