6-bromo-5-chloro-3-(chlorocarbonylmethyl)-2-benzoxazolone | 100219-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-bromo-5-chloro-3-(chlorocarbonylmethyl)-2-benzoxazolone
• 英文别名: 2-(6-bromo-5-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetyl chloride
• CAS: 100219-75-8
• 化学式: C₉H₄BrCl₂NO₃
• 分子量: 324.946
• InChiKey: ASQNHXPSKCDLDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  424.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-辛基癸烷-1-胺 、 6-bromo-5-chloro-3-(chlorocarbonylmethyl)-2-benzoxazolone 在 三乙胺 作用下， 生成 (6R,7R)-7-[[2-[[2-(6-bromo-5-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些头孢烯衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  合成了两个新的头孢烯衍生物系列：7-(d-α-氨基苯基-乙酰氨基-)-3-甲基-3-头孢烯-4-羧酸一水合物(Cephalexin)衍生物和7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-基）-硫代甲基-3-头孢烯-4-羧酸（7-AMTCA）。研究了制备的化合物的抗菌活性，并与已知的第一代头孢菌素抗生素对 12 种标准菌株和 189 种革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的临床分离株的抗菌活性进行了比较。头孢氨苄衍生物 4a-f 显示出较窄的活性谱并且是无活性的，而 5c 和 5d 对临床分离的金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌菌株的活性高于头孢氨苄和头孢唑啉抗生素。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241105
• 作为产物：
  描述：

  (6-Bromo-5-chloro-2-oxo-benzooxazol-3-yl)-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到6-bromo-5-chloro-3-(chlorocarbonylmethyl)-2-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-substituted 2-benzoxalones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515019

文献信息

• Kalcheva; Mincheva; Andreeva, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 9, p. 1030 - 1034
  作者：Kalcheva、Mincheva、Andreeva

  DOI：——

  日期：——
• KALCHEVA, V.;DOZANOVA, X.;SIMOV, D.;TERENTEV, P. B., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 9, 1185-1188
  作者：KALCHEVA, V.、DOZANOVA, X.、SIMOV, D.、TERENTEV, P. B.

  DOI：——

  日期：——