1-nitro-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylene | 89942-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-nitro-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylene
• 英文别名: 4-(2-nitrovinyl)benzene-1,2-diol；4-(2-nitroethenyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 89942-72-3
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: LLJASJHXECDHOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  388.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylene 在 甲酸 、 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到4-(2-nitroethyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铱催化高化学选择性和高效还原水中的硝基烯烃为硝基烷烃

  摘要：

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。

  DOI：

  10.1039/d1gc01907d
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 phenylboronic acid-primary amine bifunctionalized polyacrylonitrile fiber 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以95 %的产率得到1-nitro-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  硼酸-胺双功能化聚丙烯腈纤维协同催化亨利反应

  摘要：

  本文采用酸碱配对和制备方法构建酸碱双功能多相催化剂。通过形成酰胺键将硼酸基团引入伯胺官能化聚丙烯腈纤维（PAN EA F）中，以 PAN EA F 的氨基 N 原子为锚定点，制备硼酸-胺双官能 PANF 作为可回收的多相催化剂。如此获得的分别含有连接在苯环和吡啶环上的硼酸基团的纤维催化剂PAN EA-BA1 F和PAN EA-BA2 F，分别用于芳基醛与硝基甲烷的亨利反应。催化研究表明其性能与硼酸的变化有很大的相关性。平底锅EA-BA2 F 表现出比 PAN EA-BA1 F更高的底物选择性，并且只有具有羟基、二甲氨基和酰胺基团的苯甲醛才具有反应性，初步表现出类似酶催化的底物特异性。以环十二烷为溶剂，通过拉曼和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）分析进行原位研究，以阐明催化差异。此外，还解释了苯甲醛在 PAN EA-BA1 F 催化缩合反应中不常见的逆反应顺序。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00906

文献信息

• [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF DEUTETRABENAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DEUTÉTRABÉNAZINE
  申请人：ALAPARTHI LAKSHMI PRASAD

  公开号：WO2019150387A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  A novel process for preparation of Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-Hexahydro-9,10-di(methoxy-d6)-3-(2-methylpropyl)-2H- benzo [a] quinolizin-2-one) of formula I comprises of methylation of N-(2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula III with deuteriated methanol (CD3OD or CD3OH) to obtain d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula IV; cyclization of d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide in presences of dehydrating agent to obtain d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V; reacting d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V with 2-acetyl-N,N,N,4-tetramethyl-1-pentanaminium iodide compound of formula VI.

  一种用于制备Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-六氢-9,10-二(甲氧基-d6)-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮)的新型工艺包括将式III的N-(2-(3,4-二羟基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物与氘化甲醇(CD3OD或CD3OH)甲基化，得到式IV的d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物；在脱水剂存在下将d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺环化，得到式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物；将式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物与式VI的2-乙酰-N,N,N,4-四甲基-1-戊胺碘化物发生反应。
• 一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方 法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN104277072B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将1-硝基-2-芳基乙烯衍生物、磷试剂、促进剂乙酸锰和催化剂乙酸铜溶于溶剂中，于20~100℃下反应，获得（E）-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物；本发明使用1-硝基-2-芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• 1-Alkoxyamino-2-nitroalkanes as Key Building Blocks for a Chemo- and Diastereoselective Synthesis of a New Type of Polyfunctionalized N-Alkoxypiperidine
  作者：M. Ángeles López-García、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños、Giovanna Bosica、Roberto Ballini

  DOI：10.1002/ejoc.201000540

  日期：——

  A highly efficient conversion of β-nitrostyrenes into a new kind of functionalized N-alkoxy-2-hydroxypiperidine in two steps was developed, giving excellent yields and diastereoselectivity. The prepared compounds are the first examples of N-alkoxy-2-hydroxypiperidines. The synthetic approach involved the conjugate addition of alkoxyamines to β-nitrostyrenes, followed by Michael addition of the isolated

  开发了一种分两步高效将 β-硝基苯乙烯转化为新型官能化 N-烷氧基-2-羟基哌啶的方法，具有优异的产率和非对映选择性。制备的化合物是N-烷氧基-2-羟基哌啶的第一个实例。合成方法包括烷氧基胺与 β-硝基苯乙烯的共轭加成，然后分离的硝基烷氧基胺与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成，以及烷氧基氨基与（非分离的）羰基官能团的分子内加成。 ) 加合物。尽管形成了三个立体中心，但仅检测到一种非对映异构体。这种前所未有的反应序列也可以以一锅法进行。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF TETRABENAZINE AND DEUTETRABENAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA TÉTRABÉNAZINE ET DE LA DEUTÉTRABÉNAZINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017182916A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides process for preparation of dihydroxy benzoquinoline compound (III) comprising reacting dihydroxy isoquinoline compound (IV) or a salt thereof with (2-acetyl-4-methyl-pentyl)-trimethyl-ammonium iodide (V) and further 5 converting it to tetrabenazine (I) and deutetrabenazine (II).

  本发明提供了一种制备二羟基苯醌啉化合物(III)的方法，包括将二羟基异喹啉化合物(IV)或其盐与(2-乙酰基-4-甲基戊基)-三甲基铵碘(V)反应，并进一步将其转化为四苯嗪(I)和氘代四苯嗪(II)的过程。