(5Z)-5-(3,4-dihydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 99073-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (5Z)-5-(3,4-dihydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (Z)-5-(3,4-dihydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；5-(3,4-dihydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione；5-(3,4-Dihydroxy-benzyliden)-thiazolidin-2,4-dion；5-(3,4-dihydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 99073-32-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₄S
• 分子量: 237.236
• InChiKey: MYQOFENGCCDZOW-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-7-羟基苯并吡喃-2-酮 、 (5Z)-5-(3,4-dihydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(Z)-5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-3-[(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Characterization of Some Novel 3-Coumarinyl- 5-aryliden-1,3-thiazolidine-2,4-diones and Their Antioxidant Activity

  摘要：

  在我们努力获取生物活性化合物的过程中，合成了新的3,5-二取代-1,3-噻唑烷-2,4-二酮(5a - r)。通过Knoevenagel反应从1,3-噻唑烷-2,4-二酮(2)和适当的芳香醛制备了一系列5-芳基甲基亚烯-1,3-噻唑烷-2,4-二酮(3a - r)。将3a - r与7-羟基-4-溴甲基-2-氧代-2H-咖啡因(1)进行缩合反应，得到了新颖的3-(7-羟基-2-氧代-2H-咖啡因-4-基甲基)-5-芳基亚烯-1,3-噻唑烷-2,4-二酮5a - r。化合物3a - r和5a - r被评估其抗氧化活性(DPPH自由基清除活性)。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0210
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到(5Z)-5-(3,4-dihydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  特权支架或混杂粘合剂：罗丹宁及其相关杂环在药物化学中的比较研究

  摘要：

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”

  DOI：

  10.1021/jm201243p

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。