dimethyl (3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-7-methoxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-1-benzofuran-4,7a-dicarboxylate | 185810-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: dimethyl (3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-7-methoxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-1-benzofuran-4,7a-dicarboxylate
• CAS: 185810-96-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₈Si
• 分子量: 418.56
• InChiKey: YCGDTPUFXOMQSW-BSGKVVNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-7-methoxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-1-benzofuran-4,7a-dicarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢氟酸 、 乙二醇 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 利血平
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-4-methoxycarbonyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-7a-carboxylic acid 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 dimethyl (3aS,4S,6R,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-7-methoxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-1-benzofuran-4,7a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Reserpine Using the Chiron Approach
  作者：Stephen Hanessian、Jingwen Pan、Andrew Carnell、Hervé Bouchard、Luc Lesage

  DOI：10.1021/jo961713w

  日期：1997.2.1

  A highly stereocontrolled synthesis of ring D/E precursor to reserpine has been developed starting from (-)-quinic acid as a chiral template. The total synthesis of (-)-reserpine is described through the cyclization of an immonium lactam intermediate.

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。