isosorbide 5-methacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isosorbide 5-methacrylate
• 英文别名: [(3S,3aR,6R,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: UNKPHLJYYLTDJI-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基癸酸 、 isosorbide 5-methacrylate 在 Candida antarctica lipase B 、 Novozym 435 作用下， 以87%的产率得到D-isosorbide-2-decanoate-5-methacrylate
  参考文献：
  名称：

  聚（甲基丙烯酸异山梨酯酯）：从非晶态到半晶态和液晶生物基材料

  摘要：

  我们准备了一系列的12天-异山梨醇-2-链烷酸酯-5-甲基丙烯酸酯单体作为单一区域异构体，具有生物催化和化学酰化作用，具有不同的侧链线性C2-C20烷酰基链。通过常规的自由基聚合，这些单体提供了高分子量的生物基聚（甲基丙烯酸异山梨醇酯）（PAIMAs）。具有C2–C12烷酰基链的样品是无定形的，玻璃化转变温度为107至54°C，而C14–C20链提供的半结晶材料的熔点最高为59°C。此外，具有C13–C20链的PAIMA形成液晶中间相，其转变温度高达93°C。使用偏光光学显微镜研究了中间相，流变学表明在转变温度下粘度逐步变化。不料，由区域异构单体（C18）制备的PAIMA显示出半结晶性，但没有液晶性。因此，通过控制相结构以及通过链烷酰基链长和区域化学的过渡来形成完全无定形，半结晶或半/液晶材料，PAIMA的性质很容易调节。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c01474
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸乙烯酯 、 异山梨醇 在 Rhizomucor miehei lipase 作用下， 以93%的产率得到isosorbide 5-methacrylate
  参考文献：
  名称：

  聚（甲基丙烯酸异山梨酯酯）：从非晶态到半晶态和液晶生物基材料

  摘要：

  我们准备了一系列的12天-异山梨醇-2-链烷酸酯-5-甲基丙烯酸酯单体作为单一区域异构体，具有生物催化和化学酰化作用，具有不同的侧链线性C2-C20烷酰基链。通过常规的自由基聚合，这些单体提供了高分子量的生物基聚（甲基丙烯酸异山梨醇酯）（PAIMAs）。具有C2–C12烷酰基链的样品是无定形的，玻璃化转变温度为107至54°C，而C14–C20链提供的半结晶材料的熔点最高为59°C。此外，具有C13–C20链的PAIMA形成液晶中间相，其转变温度高达93°C。使用偏光光学显微镜研究了中间相，流变学表明在转变温度下粘度逐步变化。不料，由区域异构单体（C18）制备的PAIMA显示出半结晶性，但没有液晶性。因此，通过控制相结构以及通过链烷酰基链长和区域化学的过渡来形成完全无定形，半结晶或半/液晶材料，PAIMA的性质很容易调节。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c01474

文献信息

• POLYMERIC COMPOUND FOR PHOTORESIST AND RESIN COMPOSITION FOR PHOTORESIST
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1584634A1

  公开（公告）日：2005-10-12

  A polymeric compound for photoresist of the present invention includes a monomer unit having 2, 6-dioxabicyclo [3.3.0] octane skeleton in the structure. The monomer unit having 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton includes a monomer unit represented by the following Formula (I) : wherein R is a hydrogen atom or a methyl group. The polymeric compound for photoresist may include a monomer unit having 2, 6-dioxabicyclo [3.3.0] octane skeleton, a monomer unit having a group of adhesion to substrate, and a monomer unit having an acid-eliminating group. The polymeric compound for photoresist of the present invention exhibits not only adhesion to substrate, acid-eliminating property and resistance to dry-etching but also has well-balanced solubility in solvents for photoresist and alkali-soluble property.

  本发明的光刻胶用聚合化合物包括结构中具有 2，6-二氧杂环[3.3.0]辛烷骨架的单体单元。具有 2，6-二氧杂环[3.3.0]辛烷骨架的单体单元包括下式（I）所代表的单体单元： 其中 R 是氢原子或甲基。光刻胶用高分子化合物可包括具有 2，6-二氧杂环[3.3.0]辛烷骨架的单体单元、具有与基材粘合基团的单体单元和具有酸消除基团的单体单元。本发明的光刻胶用高分子化合物不仅具有对基底的粘附性、酸消除性和抗干蚀性，而且在光刻胶用溶剂中的溶解性和碱溶性也非常均衡。
• VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON ISOSORBIDMONO- UND DI-(METH)ACRYLAT
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3489241A1

  公开（公告）日：2019-05-29

  Verfahren zur Herstellung von Isosorbid-Estern der (Meth)acrylsäure oder einem Derivat davon durch Umsetzung von (Meth)acrylsäure oder einem Derivat davon mit Isosorbid oder einem Derivat davon in Gegenwart wenigstens eines die Veresterungsreaktion katalysierenden Enzyms bei einer Reaktionstemperatur von 10 bis 100°C.

  一种制备(甲基)丙烯酸或其衍生物的异山梨醇酯的工艺，在至少一种催化酯化反应的酶存在下，在 10 至 100°C 的反应温度下，使(甲基)丙烯酸或其衍生物与异山梨醇或其衍生物反应。
• Process to produce blended (meth)acrylate/vinyl ester resin cross-linkers
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：US11208420B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  This invention outlines a method for synthesizing a blended resin system in a one pot reaction that may utilize, for example, bio-based anhydrosugars such as isosorbide as a principle component to produce isosorbide dimethacrylate and other monomeric materials for thermosetting applications. This invention establishes a one-pot procedure for reacting a hydroxy group containing compound with methacrylic anhydride in the first step and using the by-product methacrylic acid to react with glycidyl ethers to form additional methacrylate compounds in the second step. This methodology can be formulated to produce a wide array of resin systems that have controlled ratios of hydroxy group containing compound/crosslinker/reactive diluent. Additionally, the novel resin systems may be partially to fully biobased, promoting global sustainability and reducing costs, and when free radically polymerized have properties that meet or exceed their petroleum derived counterparts.

  本发明概述了一种在一锅反应中合成混合树脂体系的方法，该方法可利用例如异山梨醇等生物基无水糖作为主要成分，生产异山梨醇二甲基丙烯酸酯和其他热固性应用的单体材料。本发明建立了一种单锅程序，第一步使含有羟基的化合物与甲基丙烯酸酐反应，第二步利用副产物甲基丙烯酸与缩水甘油醚反应生成额外的甲基丙烯酸酯化合物。这种方法可以配制出多种树脂体系，这些体系中含羟基化合物/交联剂/反应稀释剂的比例都是可控的。此外，新型树脂体系可以部分或全部采用生物基，从而促进全球可持续发展并降低成本，而且在自由基聚合时，其性能可以达到或超过石油衍生的同类产品。
• Acrylated and acylated or acetalized polyol as a biobased substitute for hard, rigid thermoplastic and thermoset materials
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US11248076B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The present invention relates to a homopolymer, copolymer, block copolymer, and statistical copolymer comprising plural polyol monomeric units. The polyol monomeric units being acrylated and acylated or acetalized. The acrylated and acylated or acetalized polyol monomeric units have an average degree of acrylation which is 1 or more, but less than the number of the hydroxyl groups of the polyol and have an average degree of acylation or acetalization which is 1 or more, but less than the number of the hydroxyl groups of the polyol. The present invention also relates to a method of making the homopolymers, copolymers, block copolymers, and statistical copolymers, and using them in various applications, such as asphalt rubber modifiers, adhesives, or an additive in a fracking fluid for oil fracking.

  本发明涉及一种由多个多元醇单体单元组成的均聚物、共聚物、嵌段共聚物和统计共聚物。多元醇单体单元经丙烯化和酰化或缩醛化。丙烯化和酰化或缩醛化的多元醇单体单元的平均丙烯化程度为 1 或以上，但小于多元醇羟基的数目，其平均酰化或缩醛化程度为 1 或以上，但小于多元醇羟基的数目。本发明还涉及一种制造均聚物、共聚物、嵌段共聚物和统计共聚物的方法，以及将它们用于各种用途的方法，例如沥青橡胶改性剂、粘合剂或用于石油压裂的压裂液添加剂。
• Photoresist polymeric compound and photoresist resin composition
  申请人：Nishimura Masamichi

  公开号：US20050014087A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  A polymeric compound for photoresist of the present invention includes a monomer unit having 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton in the structure. The monomer unit having 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton includes a monomer unit represented by the following Formula (I): wherein R is a hydrogen atom or a methyl group. The polymeric compound for photoresist may include a monomer unit having 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton, a monomer unit having a group of adhesion to substrate, and a monomer unit having an acid-eliminating group. The polymeric compound for photoresist of the present invention exhibits not only adhesion to substrate, acid-eliminating property and resistance to dry-etching but also has well-balanced solubility in solvents for photoresist and alkali-soluble property.

  本发明的光刻胶用聚合化合物包括结构中具有 2,6-二氧杂环[3.3.0]辛烷骨架的单体单元。具有 2,6-二氧杂环[3.3.0]辛烷骨架的单体单元包括下式（I）所代表的单体单元： 其中 R 是氢原子或甲基。光刻胶用高分子化合物可包括具有 2,6-二氧杂环[3.3.0]辛烷骨架的单体单元、具有与基底粘合基团的单体单元和具有酸消除基团的单体单元。本发明的光刻胶用高分子化合物不仅具有对基底的粘附性、酸消除性和抗干蚀性，而且在光刻胶用溶剂中的溶解性和碱溶性也非常均衡。