2-(2-naphthyl)benzoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-benzoyl chloride；2-Naphthalen-2-ylbenzoyl chloride
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO
• 分子量: 266.727
• InChiKey: KUDAUCBWZABQNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 2-(2-naphthyl)benzoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6β-(2-naphthalen-2-yl-benzoylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成青霉素。二。2-联苯侧链的结构活性研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00333a002
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-naphthyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-芳基苯甲酰氯与炔烃的环形偶联：菲衍生物的选择性形成

  摘要：

  2-芳基苯甲酰氯在[IrCl（cod）] 2 / P（t -Bu）3催化剂体系的存在下与内部炔烃进行环状偶联，以选择性提供相应的菲衍生物，同时消除一氧化碳和氯化氢。该反应在不添加任何外部碱的情况下发生。使用2-（d 5-苯基）苯甲酰氯进行氘标记实验表明，速率测定步骤不涉及C2'–H键的裂解。形成[（t -Bu）3 PH] [（联苯-2,2'-二基）Ir（CO）Cl 2复杂的二聚体，其结构是通过单晶X射线分析确定的，是在60°C下不添加炔烃的情况下通过化学计量反应得到的，也支持C-H裂解。

  DOI：

  10.1021/jo501835u

文献信息

• US6251917B1
  申请人：——

  公开号：US6251917B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• Iridium-Catalyzed Annulative Coupling of 2-Arylbenzoyl Chlorides with Alkynes: Selective Formation of Phenanthrene Derivatives
  作者：Tomoya Nagata、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo501835u

  日期：2014.10.3

  2-Arylbenzoyl chlorides undergo annulative coupling with internal alkynes in the presence of a catalyst system of [IrCl(cod)]2/P(t-Bu)3 to selectively afford the corresponding phenanthrene derivatives accompanied by elimination of carbon monoxide and hydrogen chloride. The reaction occurs without addition of any external base. Deuterium-labeling experiments using 2-(d5-phenyl)benzoyl chloride suggest

  2-芳基苯甲酰氯在[IrCl（cod）] 2 / P（t -Bu）3催化剂体系的存在下与内部炔烃进行环状偶联，以选择性提供相应的菲衍生物，同时消除一氧化碳和氯化氢。该反应在不添加任何外部碱的情况下发生。使用2-（d 5-苯基）苯甲酰氯进行氘标记实验表明，速率测定步骤不涉及C2'–H键的裂解。形成[（t -Bu）3 PH] [（联苯-2,2'-二基）Ir（CO）Cl 2复杂的二聚体，其结构是通过单晶X射线分析确定的，是在60°C下不添加炔烃的情况下通过化学计量反应得到的，也支持C-H裂解。
• Semisynthetic Penicillins. II. Structure-Activity Studies on the 2-Biphenylyl Side Chain¹
  作者：R. J. Stedman、J. R. E. Hoover、A. W. Chow、M. M. Dolan、N. M. Hall、R. J. Ferlauto

  DOI：10.1021/jm00333a002

  日期：1964.5