2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: AHMPDQQOJATYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 高氯酸 作用下， 生成 2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  芳烃离子的超芳烃稳定化

  摘要：

  苯-顺-和反-1,2-二氢二醇以显着不同的速率经历酸催化脱水：k cis / k trans = 4500。这可以通过形成不同初始构象的β-羟基碳正离子中间体来解释，其中之一是通过芳香族无键共振结构（HOC 6 H 6 + ↔ HOC 6 H 5 H +）放大的超共轭稳定。MP2 计算和苯并退火对苯离子稳定性的不利影响，由 p K R暗示对苯、1-萘和 9-菲离子分别测量的 -2.3、-8.0 和 -11.9 支持了这一解释。

  DOI：

  10.1021/ol1014027
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 三丁基苯基锡 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯基膦 一氯丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 以61%的产率得到2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Palladium-Catalyzed Diarylation and Dialkenylation Reactions of Norbornene Derivatives

  摘要：

  降冰片烯及其衍生物通过芳基或烯基三丁基锡烷、钯催化剂以及作为还原剂的氯丙酮或氯乙腈进行二芳基化或二烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1710

文献信息

• Cu-Catalyzed <i>cis</i>-selective ring-opening cross-coupling of an oxabicyclic olefin with an organoboron reagent
  作者：Bowen Liu、Guochun Peng、Yu Zhang、Chunhui Liu、Jinbo Zhao

  DOI：10.1039/d0ob02557g

  日期：——

  The Cu(I)-catalyzed ring-opening cross-coupling of an oxabicyclic olefin with an organoboron reagent provides access to cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol derivatives, in contrast to the exclusive trans-selectivity in related Cu-catalyzed reactions with Grignard reagents. DFT calculations suggest that the reaction possibly proceeds via boronic ester by-product assisted ring-opening as an alternative

  在Cu（我） -催化的开环的oxabicyclic烯烃的交叉偶联与有机硼试剂提供访问顺-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇衍生物，在对比的独家反式-选择性在与格氏试剂的铜催化反应。DFT计算表明，反应可能是通过硼酸酯副产物辅助的开环反应进行的，这是速率确定步骤中β-氧经典消除的替代途径。
• Hyperaromatic Stabilization of Arenium Ions
  作者：Jaya S. Kudavalli、Derek R. Boyd、Dara Coyne、James R. Keeffe、David A. Lawlor、Aoife C. MacCormac、Rory A. More O’Ferrall、S. Nagaraja Rao、Narain D. Sharma

  DOI：10.1021/ol1014027

  日期：2010.12.3

  initial conformations, one of which is stabilized by hyperconjugation amplified by an aromatic no-bond resonance structure (HOC6H6+ ↔ HOC6H5 H+). MP2 calculations and an unfavorable effect of benzoannelation on benzenium ion stability, implied by pKR measurements of −2.3, −8.0, and −11.9 for benzenium, 1-naphthalenium, and 9-phenanthrenium ions, respectively, support the explanation.

  苯-顺-和反-1,2-二氢二醇以显着不同的速率经历酸催化脱水：k cis / k trans = 4500。这可以通过形成不同初始构象的β-羟基碳正离子中间体来解释，其中之一是通过芳香族无键共振结构（HOC 6 H 6 + ↔ HOC 6 H 5 H +）放大的超共轭稳定。MP2 计算和苯并退火对苯离子稳定性的不利影响，由 p K R暗示对苯、1-萘和 9-菲离子分别测量的 -2.3、-8.0 和 -11.9 支持了这一解释。
• Novel Palladium-Catalyzed Diarylation and Dialkenylation Reactions of Norbornene Derivatives
  作者：Keigo Fugami、Sachiko Hagiwara、Hiroshi Oda、Masanori Kosugi

  DOI：10.1055/s-1998-1710

  日期：1998.5

  Norbornene and its derivatives are diarylated or dialkenylated by aryl- or alkenyltributylstannanes, a palladium catalyst, and chloroacetone or chloroacetonitrile as a reoxidant.

  降冰片烯及其衍生物通过芳基或烯基三丁基锡烷、钯催化剂以及作为还原剂的氯丙酮或氯乙腈进行二芳基化或二烯丙基化。