N,N'-bis(5-nitrosalicylidene)-p-phenylenediamine | 38226-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(5-nitrosalicylidene)-p-phenylenediamine
• 英文别名: 2-{(E)-[(4-{[(Z)-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylidene]amino}phenyl)imino]methyl}-4-nitrophenol；2-[[4-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-4-nitrophenol
• CAS: 38226-32-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₆
• 分子量: 406.354
• InChiKey: FTLPSJSHMJUADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru^II(2,2’-bipyridine)₂(EtOH)₂](ClO₄)₂ 、 N,N'-bis(5-nitrosalicylidene)-p-phenylenediamine 以 乙醇 为溶剂， 以60-65的产率得到2-methanimidoyl-4-nitrophenolate;2-pyridin-2-ylpyridine;ruthenium(2+);perchlorate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）/（III）联吡啶杂螯合物，具有酚亚胺功能。合成，晶体结构，光谱和电子转移性质以及溶液反应性

  摘要：

  [Ru（bpy）2（L'）] ClO 4 [py = 2,2'-联吡啶; L'= - OC 6 H 3（R）C（R'）NH; R = R'= H 1a ; R = H，R'= CH 3 1b；R = NO 2，R'= H 1c ]是通过裂解双核的N–N和NC–（脂族和芳族）键合成的亚胺功能。1a的单晶结构确定已验证了1的形成。该复合物在可见光区域表现出很强的MLCT跃迁，在紫外光区域表现出配体内的跃迁，并且在700 nm附近表现出中等强度的发射。量子产率（φ发光处理的）在77 K（乙醇–甲醇，4：1玻璃）在2.2×10 -2 –6.5×10 -3范围内变化，具体取决于1中的L' 。该配合物显示钌（III） -钌（II）和钌（IV） -钌（III）氧化的范围0.52-0.77和1.71-1.97 V相对于 分会分别。对于1a和1b，一个配体 居中 氧化作用 接近2 V，对于所有配合物，两个 联吡啶基于减少已经在范围中检测到-1

  DOI：

  10.1039/b001663m
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(5-nitrosalicylidene)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）/（III）联吡啶杂螯合物，具有酚亚胺功能。合成，晶体结构，光谱和电子转移性质以及溶液反应性

  摘要：

  [Ru（bpy）2（L'）] ClO 4 [py = 2,2'-联吡啶; L'= - OC 6 H 3（R）C（R'）NH; R = R'= H 1a ; R = H，R'= CH 3 1b；R = NO 2，R'= H 1c ]是通过裂解双核的N–N和NC–（脂族和芳族）键合成的亚胺功能。1a的单晶结构确定已验证了1的形成。该复合物在可见光区域表现出很强的MLCT跃迁，在紫外光区域表现出配体内的跃迁，并且在700 nm附近表现出中等强度的发射。量子产率（φ发光处理的）在77 K（乙醇–甲醇，4：1玻璃）在2.2×10 -2 –6.5×10 -3范围内变化，具体取决于1中的L' 。该配合物显示钌（III） -钌（II）和钌（IV） -钌（III）氧化的范围0.52-0.77和1.71-1.97 V相对于 分会分别。对于1a和1b，一个配体 居中 氧化作用 接近2 V，对于所有配合物，两个 联吡啶基于减少已经在范围中检测到-1

  DOI：

  10.1039/b001663m

文献信息

• Tuning of reversible thermochromic properties of salicylaldehyde Schiff bases through the substitution of methoxy and nitro groups
  作者：Mengyu Shi、Chen Xu、Zhihong Yang、Lei Wang、Shujuan Tan、Guoyue Xu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.01.012

  日期：2019.4

  Abstract In this study, in order to explore the new kinds of reversible thermochromic materials, four salicylaldehyde Schiff bases (BSP1-4) substituted with methoxy and nitro groups were synthesized and their reversible thermochromic properties were investigated. All compounds were characterized by HNMR, IR, UV–vis, TG-DSC, and SEM techniques. Through HNMR, IR and UV–vis spectra, four target products

  摘要 本研究为探索新型可逆热致变色材料，合成了四种被甲氧基和硝基取代的水杨醛席夫碱(BSP1-4)，并研究了它们的可逆热致变色性能。所有化合物均通过 HNMR、IR、UV-vis、TG-DSC 和 SEM 技术进行表征。通过 HNMR、IR 和 UV-vis 光谱，四种目标产物显示不同的颜色。UV-Vis 光谱表明，BSPs 取代基的类型和位置可以通过改变电子跃迁模式来控制吸收波长，从而导致样品颜色的差异。随着浅色样品的增加，ΔE1的含量逐渐增加，直至最大值为48.6。TG-DSC 结果表明 BSP 在 350 °C 以下具有良好的热稳定性。SEM图像显示四种BSP样品的表面形貌不同，包括片状、棒状和条状。使用变温 FT-IR 光谱、固体 UV-Vis 光谱和响应时间评估 BSP 样品的热致变色性能。进行 DFT 计算以合理化 Enol 和 Ketone 形式的 BSP 样品的光学行为。变温