(E)-((2-fluoro-1-phenylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane | 1354445-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-((2-fluoro-1-phenylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
• CAS: 1354445-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₉FOSi
• 分子量: 238.377
• InChiKey: LDGQGOXYHLCOMP-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((2-fluoro-1-phenylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 C₂₉H₂₆F₂N₄O₂ 、 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单氟甲硅烷基烯醇醚对手性α-氟酮的催化对映选择性质子

  摘要：

  本文描述的是单氟化甲硅烷基烯醇醚的有机催化对映选择性质子化，在双官能辛可尼定衍生的方酰胺C4的催化下，提供了一系列具有良好至高收率和对映选择性的旋光性α-仲α-氟代酮。它代表了对映体富集的α-仲α-氟代酮的简便合成的罕见实例。以D 2 O作为氘源和MeOD作为溶剂，开发了第一种高氘对映体的手性α-氘代α-氟代酮，其氘代含量> 92％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900198

文献信息

• TiCl4-Promoted Mukaiyama Aldol Reaction of Fluorinated Silyl Enolates for the Construction of a Quaternary Carbon Center
  作者：Yong Guo、Wengui Wang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1289535

  日期：2011.11

  A method for the preparation of α-fluoro-β-hydroxy­phenones from Mukaiyama aldol reactions of various aldehydes and fluorinated silyl enolates was reported. The reaction was promoted by TiCl4 and afforded the desired products in good to excellent yields. The relative stereochemistry of the products was determined by X-ray analysis of single crystals of syn-2-fluoro-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one and anti-2-fluoro-3-hydroxy-2,4,4-trimethyl-1-phenylpentan-1-one.

  一种从不同醛和氟化硅烯醇盐的Mukaiyama醇缩反应中制备α-氟-β-羟基苯酮的方法被报道。该反应在TiCl4的促进下进行，获得了良到优异的产率。产物的相对立体化学通过对syn-2-氟-3-羟基-2-甲基-1,3-二苯丙酮和anti-2-氟-3-羟基-2,4,4-三甲基-1-苯戊酮的单晶X射线分析确定。