5-(3''-trifluoroacetamidopropynyl)-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine | 120016-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(3''-trifluoroacetamidopropynyl)-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(3-trifluoroacetamidopropargyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine；5-(3-trifluoroacetamidopropinyl)-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine；N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 120016-97-9
• 化学式: C₃₅H₃₂F₃N₃O₈
• 分子量: 679.65
• InChiKey: JSOWFHOLIDDJKA-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3''-trifluoroacetamidopropynyl)-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-(3-aminopropynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  将新的FRET（荧光-共振-能量转移）系统直接整合到合成DNA中的构建模块方法

  摘要：

  描述了在我们最近开发的新FRET（荧光-共振-能量转移）系统中用作供体的两个带有甲苯乙烯基（= quinolin-2（1 H）-one）发色团的新亚磷酰胺5和8的合成（方案1和2）生色团在碱性条件下的高稳定性使亚磷酰胺能在固相合成过程中直接掺入DNA中（方案3和4）。由于（bathophenanthroline）钌（II）配合物也可以用作受体（方案4，步骤d和e），将FRET系统插入合成DNA的整个标记过程非常简单，代表了我们先前策略的重大改进。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890008
• 作为产物：
  描述：

  N-三氟乙酰基炔丙基胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(3''-trifluoroacetamidopropynyl)-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过体外选择从包含阳离子核苷酸类似物的文库中获得的腺苷核苷酸受体的定量分析

  摘要：

  受体对 ATP 的亲和力已经收敛；在这两种情况下，受体在选择过程中呈现的 3 mM ATP 浓度下是半饱和的。表型的收敛表明，这个选择实验的结果是由选择发生的环境特征决定的，特别是选择步骤中使用的高负载亲和树脂。此外，表型的收敛表明最佳分子表型已通过选择条件的两种选择实现。需要生物聚合物功能的环境条件与生物聚合物提供该功能的能力之间的这种相互作用与在自然选择期间观察到的非常相似，

  DOI：

  10.1021/ja9816436

文献信息

• Application of a Highly Robust and Efficient Fluorescence-Resonance-Energy-Transfer (FRET) System in DNA
  作者：Lilia Clima、Caroline Hirtz-Haag、Andrea Kienzler、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200790107

  日期：2007.6

  feasibility study for the application of our newly developed highly efficient and robust fluorescence-resonance-energy-transfer (FRET) system to DNA. A 2′-oligodeoxynucleotide, 12, equipped with a quinolinone derivative as donor and a (bathophenanthroline)ruthenium(II) complex as acceptor and having a single uridine as potential cleavage site under basic conditions revealed an intensive FRET, which almost vanished

  我们报告了将我们最新开发的高效，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统应用于DNA的可行性研究。甲2'-脱氧寡核苷酸，12，配备有作为供体和一个（红菲绕啉）钌（II）配合物作为受体和具有单个尿苷作为在碱性条件下的潜在切割位点的喹啉酮衍生物显示一个密集的FRET，裂解后几乎消失在碱性条件下的寡核苷酸（图7）。此外，在分子信标（MB）DNA的排列中（参见13），在与靶序列杂交后，观察到FRET显着降低（图9）。）。由于Ru络合物的荧光衰减时间长，该系统允许进行高灵敏度的时间门控测量。
• STABILIZED NUCLEIC ACID DARK QUENCHER-FLUOROPHORE PROBES
  申请人：Cook Ronald M.

  公开号：US20090259030A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention provides a new class of solids supports for synthesis of modified oligomers of nucleic acids, and nucleic acid probes that have a format expediently synthesized on the new supports. Exemplary solid supports include at least one quencher bound through a linker to the solid support. Various exemplary embodiments include a moiety that stabilizes a duplex, triplex or higher order aggregation (e.g., hybridization) of nucleic acids of which the oligomer of the invention is a component. Other components of the solid support include moieties that stabilize aggregations of nucleic acids, e.g., intercalators, minor groove binding moieties, bases modified with a stabilizing moiety (e.g., alkynyl moieties, and fluoroalkyl moieties), and conformational stabilizing moieties, such as those described in commonly owned U.S. Patent Application Publication No. 2007/0059752.

  本发明提供了一种新型固体支持体，用于合成修饰寡核苷酸的新类固体支持体以及具有在新支持体上方便合成的核酸探针。示例固体支持体包括至少通过连接剂与固体支持体结合的一个猝灭剂。各种示例实施例包括稳定双链、三链或更高级别聚集（例如，杂交）的基团，其中该发明的寡聚物是其中的一个组分的基团。固体支持体的其他组分包括稳定核酸聚集的基团，例如，插入剂、小沟结合基团、经过稳定基团修饰的碱基（例如，炔基基团和氟烷基团）和构象稳定基团，例如，如同在共同拥有的美国专利申请公开号2007/0059752中描述的那样。
• Functionalization of Mono- and Oligonucleotides with Phosphane Ligands by Amide Bond Formation
  作者：Marzia Nuzzolo、Arnald Grabulosa、Alexandra M. Z. Slawin、Nico J. Meeuwenoord、Gijsbert A. van der Marel、Paul C. J. Kamer

  DOI：10.1002/ejoc.201000125

  日期：2010.6

  Seven phosphane-functionalized deoxyuridines have been prepared by amide bond formation between aminodeoxyuridines and phosphanylcarboxylic acids. X-ray crystal structures for two of these new modified nucleosides have been obtained. The same coupling method has been extended to oligonucleotides. The phosphane containing strands have been purified and characterized by MALDI-TOF and, for the first time

  已经通过氨基脱氧尿苷和膦酰羧酸之间的酰胺键形成制备了七种磷烷官能化脱氧尿苷。已经获得了这些新修饰核苷中的两个的 X 射线晶体结构。相同的偶联方法已扩展到寡核苷酸。含磷烷的链已通过 MALDI-TOF 和首次 31 P NMR 光谱法纯化和表征。磷烷修饰的 15 聚体与 [PdCl(η 3 -烯丙基)] 部分的配位已通过 31 P NMR 光谱证实。
• A rapidly photo-activatable light-up fluorescent nucleoside and its application in DNA base variation sensing
  作者：Zhiyong He、Yuqi Chen、Yafen Wang、Jiaqi Wang、Jing Mo、Boshi Fu、Zijing Wang、Yuhao Du、Xiang Zhou

  DOI：10.1039/c6cc03098j

  日期：——

  A new DNA building block (d^TetU) bearing a tetrazole and allyloxy group at N-phenyl ring linked through an aminopropynyl linker to the 5-position of 2′-deoxyuridine was synthesized.

  一个新的DNA构建模块（d^TetU），在N-苯环上带有一个四唑和烯氧基团，通过氨丙炔基连接到2'-脱氧尿苷的5位点。
• Accurate Distance Determination of Nucleic Acids via Förster Resonance Energy Transfer: Implications of Dye Linker Length and Rigidity
  作者：Simon Sindbert、Stanislav Kalinin、Hien Nguyen、Andrea Kienzler、Lilia Clima、Willi Bannwarth、Bettina Appel、Sabine Müller、Claus A. M. Seidel

  DOI：10.1021/ja105725e

  日期：2011.3.2

  environments or very short DA distances, we introduce short linkers with a propargyl or alkenyl unit for internal labeling of nucleic acids to minimize position uncertainties. Studies by ensemble time correlated single photon counting and single-molecule detection show that the nature of the linker strongly affects the radius of the dye's accessible volume (6-16 Å). For short propargyl linkers, heterogeneous

  在 Förster 共振能量转移 (FRET) 实验中，供体 (D) 和受体 (A) 荧光团通常通过长达 15 Å 的长柔性接头连接到感兴趣的大分子上。由于可能的染料-染料相互作用，这会导致定量距离测量的显着不确定性，并阻止在染料附着点之间进行短距离实验。我们提出了两种方法来克服上述问题，如对一系列 dsDNA 和 dsRNA 的 FRET 测量所证明的，这些 dsDNA 和 dsRNA 分别用 Alexa488 和 Cy5 作为 D 和 A 染料进行了内部标记。首先，我们通过分析荧光寿命和各向异性衰减来表征接头长度和灵活性对不同染料接头类型（长、中、短）的 FRET 的影响。对于长链接器，我们描述了一个简单的过程，通过适当考虑染料的位置分布和接头动力学，可以非常准确地确定基于 FRET 的结构。位置分布可以通过几何可及体积 (AV) 模拟快速计算，前提是染料附近的 RNA 或 DNA 的