5-TFA-AP-DU亚磷酰胺单体 | 120016-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-TFA-AP-DU亚磷酰胺单体
• 英文名称: 5-(3-trifluoroacetamidopropargyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine-3'-[(2-cyano-ethyl)-N,N-diisopropylaminophosphoramidite]
• 英文别名: 5-TFA-ap-dU phosphoramidite；N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 120016-98-0
• 化学式: C₄₄H₄₉F₃N₅O₉P
• 分子量: 879.87
• InChiKey: RFMRPWLCRWMIEK-OOJPWNKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3''-trifluoroacetamidopropynyl)-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine 生成 5-TFA-AP-DU亚磷酰胺单体
  参考文献：
  名称：

  CRUICKSHANK, KENNETH A.;STOCKWELL, DANIEL L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5221-5224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of a Highly Robust and Efficient Fluorescence-Resonance-Energy-Transfer (FRET) System in DNA
  作者：Lilia Clima、Caroline Hirtz-Haag、Andrea Kienzler、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200790107

  日期：2007.6

  feasibility study for the application of our newly developed highly efficient and robust fluorescence-resonance-energy-transfer (FRET) system to DNA. A 2′-oligodeoxynucleotide, 12, equipped with a quinolinone derivative as donor and a (bathophenanthroline)ruthenium(II) complex as acceptor and having a single uridine as potential cleavage site under basic conditions revealed an intensive FRET, which almost vanished

  我们报告了将我们最新开发的高效，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统应用于DNA的可行性研究。甲2'-脱氧寡核苷酸，12，配备有作为供体和一个（红菲绕啉）钌（II）配合物作为受体和具有单个尿苷作为在碱性条件下的潜在切割位点的喹啉酮衍生物显示一个密集的FRET，裂解后几乎消失在碱性条件下的寡核苷酸（图7）。此外，在分子信标（MB）DNA的排列中（参见13），在与靶序列杂交后，观察到FRET显着降低（图9）。）。由于Ru络合物的荧光衰减时间长，该系统允许进行高灵敏度的时间门控测量。
• Functionalization of Mono- and Oligonucleotides with Phosphane Ligands by Amide Bond Formation
  作者：Marzia Nuzzolo、Arnald Grabulosa、Alexandra M. Z. Slawin、Nico J. Meeuwenoord、Gijsbert A. van der Marel、Paul C. J. Kamer

  DOI：10.1002/ejoc.201000125

  日期：2010.6

  Seven phosphane-functionalized deoxyuridines have been prepared by amide bond formation between aminodeoxyuridines and phosphanylcarboxylic acids. X-ray crystal structures for two of these new modified nucleosides have been obtained. The same coupling method has been extended to oligonucleotides. The phosphane containing strands have been purified and characterized by MALDI-TOF and, for the first time

  已经通过氨基脱氧尿苷和膦酰羧酸之间的酰胺键形成制备了七种磷烷官能化脱氧尿苷。已经获得了这些新修饰核苷中的两个的 X 射线晶体结构。相同的偶联方法已扩展到寡核苷酸。含磷烷的链已通过 MALDI-TOF 和首次 31 P NMR 光谱法纯化和表征。磷烷修饰的 15 聚体与 [PdCl(η 3 -烯丙基)] 部分的配位已通过 31 P NMR 光谱证实。
• Accurate Distance Determination of Nucleic Acids via Förster Resonance Energy Transfer: Implications of Dye Linker Length and Rigidity
  作者：Simon Sindbert、Stanislav Kalinin、Hien Nguyen、Andrea Kienzler、Lilia Clima、Willi Bannwarth、Bettina Appel、Sabine Müller、Claus A. M. Seidel

  DOI：10.1021/ja105725e

  日期：2011.3.2

  environments or very short DA distances, we introduce short linkers with a propargyl or alkenyl unit for internal labeling of nucleic acids to minimize position uncertainties. Studies by ensemble time correlated single photon counting and single-molecule detection show that the nature of the linker strongly affects the radius of the dye's accessible volume (6-16 Å). For short propargyl linkers, heterogeneous

  在 Förster 共振能量转移 (FRET) 实验中，供体 (D) 和受体 (A) 荧光团通常通过长达 15 Å 的长柔性接头连接到感兴趣的大分子上。由于可能的染料-染料相互作用，这会导致定量距离测量的显着不确定性，并阻止在染料附着点之间进行短距离实验。我们提出了两种方法来克服上述问题，如对一系列 dsDNA 和 dsRNA 的 FRET 测量所证明的，这些 dsDNA 和 dsRNA 分别用 Alexa488 和 Cy5 作为 D 和 A 染料进行了内部标记。首先，我们通过分析荧光寿命和各向异性衰减来表征接头长度和灵活性对不同染料接头类型（长、中、短）的 FRET 的影响。对于长链接器，我们描述了一个简单的过程，通过适当考虑染料的位置分布和接头动力学，可以非常准确地确定基于 FRET 的结构。位置分布可以通过几何可及体积 (AV) 模拟快速计算，前提是染料附近的 RNA 或 DNA 的
• Oligonucleotide labelling: A concise synthesis of a modified thymidine phosphoramidite
  作者：Cruickshank Kenneth A、Stockwell Daniel L

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80721-2

  日期：1988.1