6-(benzoxazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-(benzoxazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-benzoxazol-2-yl-pyridine-2-carboxylic acid；6-(1,3-Benzoxazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: VKGAWMWOVJXVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzoxazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (4-(6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)picolinoyl)piperazin-1-yl)(6-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  LANTHIONINE SYNTHETASE C-LIKE 2-BASED THERAPEUTICS

  摘要：

  提供了针对蓝曲氨酸合成酶C样蛋白2途径的化合物。这些化合物可用于治疗多种疾病，包括传染病、自身免疫疾病、糖尿病和慢性炎症性疾病。

  公开号：

  US20160115153A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并恶唑 在 葡萄糖 、 M₉ medium Escherichia coli JM₁₀₉ harboring pSHF₁₀₇₂ 、 氨苄西林 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 反应 48.0h， 以18.0 mg的产率得到6-(benzoxazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用表达六种参与联苯分解代谢的细菌基因的大肠杆菌，通过简单的细胞生长反应将具有苯环的芳烃转化为具有吡啶甲酸的芳烃

  摘要：

  用重组大肠杆菌菌株实现了具有苯环的芳香族化合物到吡啶甲酸的全面生物转化，该菌株表达了参与联苯分解代谢的六个基因，这些基因是 bphA1(2072)A2A3A4 基因，编码进化的联苯双加氧酶 bphB 基因编码二氢二醇脱氢酶，以及编码儿茶酚 2,3-双加氧酶的 bphC 基因。

  DOI：

  10.1021/ja044850g

文献信息

• Process for Producing Picolinic Acid Compounds
  申请人：Shindo Kazutoshi

  公开号：US20080254519A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound. Specifically, the present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound, which comprises reacting an aromatic compound that contains a phenyl group represented by the following formula (I), (II), or (III) with aromatic ring dioxygenase, aromatic ring dihydrodiol dehydrogenase, and aromatic ring diol dioxygenase, and obtaining a picolinic acid compound (I′), (II′), or (III′). wherein, H1 is an optionally substituted heterocyclic group, A1 is a single bond or an optionally substituted C 1-4 alkylene group or alkenylene group, P2 is an optionally substituted phenyl group, and C1 is an optionally substituted cyclic hydrocarbon group (excluding a phenyl group), and where formula II does not represent diphenylacetylene.

  本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法。具体而言，本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法，包括将含有以下式(I)、(II)或(III)所代表的苯基的芳香化合物与芳香环二氧化酶、芳香环二羟基二氢化物脱氢酶和芳香环二醇二氧化酶反应，从而获得吡啶甲酸化合物(I′)、(II′)或(III′)。其中，H1是可选取代的杂环基团，A1是单键或可选取代的C1-4烷基或烯基基团，P2是可选取代的苯基，C1是可选取代的环烃基团（不包括苯基），式II不代表二苯乙炔。
• Benzothiazole- and Benzoxazole-Substituted Pyridine-2-Carboxylates as Efficient Sensitizers of Europium Luminescence
  作者：Nail M. Shavaleev、Rosario Scopelliti、Frédéric Gumy、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1021/ic9005136

  日期：2009.7.6

  A facile synthesis of benzothiazole- and benzoxazole-substituted pyridine-2-carboxylic acids has been developed. These ligands form mononuclear nine-coordinate complexes [Ln(κ3-ligand)2(κ1-ligand)(H2O)2] with light and heavy trivalent lanthanides, as established from the X-ray analysis of 11 complexes. A crystal structure of a minor product, the anhydrous nine-coordinate complex [Eu(κ3-L)3], has also

  已经开发了一种容易合成苯并噻唑和苯并恶唑取代的吡啶-2-羧酸的方法。这些配位体形成的单核九坐标配合物[LN（κ 3 -配体）2（κ 1 -配体）（H 2 O）2 ]与轻和重的三价镧系元素，如从11种复合物的X射线分析确定。次要产物的晶体结构，无水九坐标络合物[铕（κ 3 -L）3 ]，也被确定。ado螯合物的光物理研究表明，新配体的三重态位于20400-21400 cm -1。配体是good发光的良好敏化剂，配体到金属的能量转移效率为60-100％。emission排放的整体量子产率很高，固态为12-14％，在溶液中用二甲基亚砜代替两个金属配位的水分子后，increase的量子产率提高到29-39％。近红外发射镧系元素的发光也被敏化，但量子产率要小得多，在DMSO中，钕的量子产率为0.17％，的量子产率为1.25％，而这两个离子的能量转移效率均低于50％。
• PROCESS FOR PRODUCING PICOLINIC ACID COMPOUNDS
  申请人：MARINE BIOTECHNOLOGY INSTITUTE CO., LTD.

  公开号：EP1726645A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  The present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound. Specifically, the present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound, which comprises reacting an aromatic compound that contains a phenyl group represented by the following formula (I), (II), or (III) with aromatic ring dioxygenase, aromatic ring dihydrodiol dehydrogenase, and aromatic ring diol dioxygenase, and obtaining a picolinic acid compound (I'), (II'), or (III'). wherein, H1 is an optionally substituted heterocyclic group, A1 is a single bond or an optionally substituted C1-4 alkylene group or alkenylene group, P2 is an optionally substituted phenyl group, and C1 is an optionally substituted cyclic hydrocarbon group (excluding a phenyl group), and where formula II does not represent diphenylacetylene.

  本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法。具体地说，本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法，该方法包括将含有下式（I）、（II）或（III）代表的苯基的芳香族化合物与芳香环二加氧酶、芳香环二氢二醇脱氢酶和芳香环二醇二加氧酶反应，得到吡啶甲酸化合物（I'）、（II'）或（III'）。 其中，H1 是任选取代的杂环基团，A1 是单键或任选取代的 C1-4 烯基或烯基，P2 是任选取代的苯基，C1 是任选取代的环烃基团（不包括苯基），式 II 不代表二苯基乙炔。
• Lanthionine synthetase C-like 2-based therapeutics
  申请人：Landos Biopharma, Inc.

  公开号：US10028950B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Provided are compounds that target the lanthionine synthetase C-like protein 2 pathway. The compounds can be used to treat a number of conditions, including infectious disease, autoimmune disease, diabetes, and a chronic inflammatory disease.

  本研究提供了以兰硫宁合成酶 C 样蛋白 2 通路为靶点的化合物。这些化合物可用于治疗多种疾病，包括传染病、自身免疫性疾病、糖尿病和慢性炎症性疾病。
• An <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(benzimidazolylpicolinoyl)piperazine (BT-11): A Novel Lanthionine Synthetase C-Like 2-Based Therapeutic for Inflammatory Bowel Disease
  作者：Adria Carbo、Richard D. Gandour、Raquel Hontecillas、Noah Philipson、Aykut Uren、Josep Bassaganya-Riera

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00412

  日期：2016.11.23

  Lanthionine synthetase C-like 2 (LANCL2), a novel therapeutic target for inflammatory and autoimmune diseases and diabetes, exerts anti-inflammatory and insulin-sensitizing effects. This study reports the first LANCL2-based therapeutics for inflammatory bowel disease (IBD). Analogues of 1 (ABA) and 2 (NSC61610) were screened by molecular docking, then synthesized and analyzed for binding to LANCL2 by surface plasmon resonance. Piperazine-1,4-diylbis(6-benzo[d]imidazole-2-yl)pyridine-2-yl(methanone, 7, was identified as the lead LANCL2-binding compound for treating IBD. The oral treatment with 7 (8 mg/kg/d) in a mouse model of IBD resulted in lowering the disease activity index, decreasing colonic inflammatory lesions by 4-fold, and suppressing inflammatory markers (e.g., TNF-alpha, and interferon-gamma) in the gut. Furthermore, studies in LANCL2-/- mice demonstrated that loss of LANCL2 abrogated beneficial actions of 7, suggesting high selectivity for the target. In conclusion, 7 merits continued development as a LANCL2-based, first-in-class orally active therapeutic for IBD.