15,16-bis(2-hydroxyphenyl)-1,4,8,11-tetraazatricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 15,16-bis(2-hydroxyphenyl)-1,4,8,11-tetraazatricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadecane
• 英文别名: 2-[16-(2-Hydroxyphenyl)-1,4,8,11-tetrazatricyclo[9.3.1.14,8]hexadecan-15-yl]phenol
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₂
• 分子量: 408.544
• InChiKey: CSTZUBQNSKUONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-bis(2-hydroxyphenyl)-1,4,8,11-tetraazatricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadecane 在 alumina sapported sodium borohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到1,8-bis(2-hydroxybenzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  反式双功能化大环六齿 N4O2 配体的便捷选择性途径

  摘要：

  描述了新型双官能化四氮杂大环 1,8-双 (2-羟基苄基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (缩写为 H 2bcyclamb) 的合成和表征。通过 1,4,8,11-四氮杂环十四烷（缩写为 cyclam）和水杨醛的循环缩合反应，然后用 NaBH4 还原环状六氢嘧啶缩合物，可以方便地分两步合成二质子六齿配体 N4O2。双官能化是选择性的，是四氮杂大环反式双官能化的第一个过程，不产生单、三或四官能化产物，只分离出1,8-双官能化产物，并且官能化发生很方便作为脱保护的结果。H2bcyclamb 中两个官能团的反式排列通过铜 (II) 配合物 (Cu(H2bcyclamb))(OAc)2·2H2O 的 X 射线晶体学研究得到验证。晶体为单斜晶系，P21/c，a = 10.0931(2), b = 13.8820(1), c = 10.8752(1) A, β = 106.332(1)°, V =

  DOI：

  10.1139/v01-095
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 邻甲基苄醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到15,16-bis(2-hydroxyphenyl)-1,4,8,11-tetraazatricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  反式双功能化大环六齿 N4O2 配体的便捷选择性途径

  摘要：

  描述了新型双官能化四氮杂大环 1,8-双 (2-羟基苄基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (缩写为 H 2bcyclamb) 的合成和表征。通过 1,4,8,11-四氮杂环十四烷（缩写为 cyclam）和水杨醛的循环缩合反应，然后用 NaBH4 还原环状六氢嘧啶缩合物，可以方便地分两步合成二质子六齿配体 N4O2。双官能化是选择性的，是四氮杂大环反式双官能化的第一个过程，不产生单、三或四官能化产物，只分离出1,8-双官能化产物，并且官能化发生很方便作为脱保护的结果。H2bcyclamb 中两个官能团的反式排列通过铜 (II) 配合物 (Cu(H2bcyclamb))(OAc)2·2H2O 的 X 射线晶体学研究得到验证。晶体为单斜晶系，P21/c，a = 10.0931(2), b = 13.8820(1), c = 10.8752(1) A, β = 106.332(1)°, V =

  DOI：

  10.1139/v01-095

文献信息

• A convenient and selective route to a <i>trans</i>-difunctionalized macrocyclic hexadentate N₄O₂ ligand
  作者：Hongyan Luo、Robin D Rogers、Martin W Brechbiel

  DOI：10.1139/v01-095

  日期：2001.7.1

  The synthesis and characterization of a novel difunctionalized tetraaza macrocycle, 1,8-bis(2-hydroxybenzyl)- 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (abbreviated H 2bcyclamb), is described. The diprotic hexadentate ligand N4O2 was conveniently synthesized in two steps by the cyclic condensation reaction of 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (abbrevi - ated cyclam) and salicylaldehyde, followed by NaBH4 reduction

  描述了新型双官能化四氮杂大环 1,8-双 (2-羟基苄基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (缩写为 H 2bcyclamb) 的合成和表征。通过 1,4,8,11-四氮杂环十四烷（缩写为 cyclam）和水杨醛的循环缩合反应，然后用 NaBH4 还原环状六氢嘧啶缩合物，可以方便地分两步合成二质子六齿配体 N4O2。双官能化是选择性的，是四氮杂大环反式双官能化的第一个过程，不产生单、三或四官能化产物，只分离出1,8-双官能化产物，并且官能化发生很方便作为脱保护的结果。H2bcyclamb 中两个官能团的反式排列通过铜 (II) 配合物 (Cu(H2bcyclamb))(OAc)2·2H2O 的 X 射线晶体学研究得到验证。晶体为单斜晶系，P21/c，a = 10.0931(2), b = 13.8820(1), c = 10.8752(1) A, β = 106.332(1)°, V =