NN'-di-isopropyl-O-phenylisourea picrate | 87944-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: NN'-di-isopropyl-O-phenylisourea picrate
• 英文别名: phenyl N,N'-di(propan-2-yl)carbamimidate;2,4,6-trinitrophenol
• CAS: 87944-19-2
• 化学式: C₆H₃N₃O₇*C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 449.42
• InChiKey: JTYWBAULIFJUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  183.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NN'-di-isopropyl-O-phenylisourea picrate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUTTLE, N. A.;WILLIAMS, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1369-1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二异丙基碳二亚胺 以 氘代氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 NN'-di-isopropyl-O-phenylisourea picrate
  参考文献：
  名称：

  O-苯基异脲合成和去质子化：碳二亚胺消除排除了报道的查普曼重排

  摘要：

  报告了苯酚加成到二异丙基碳二亚胺的动力学，以及所得 N,N'-二异丙基-O-苯基异脲与氢氧化物的反应。异脲是由缓慢的整体双分子平衡过程产生的，受异脲-酚盐的抑制。与较早的报道相反，异脲与氢氧化物的反应不会引起合成有用的 1,3-O-N（查普曼）重排。相反，去质子化通过碳二亚胺消除导致溶剂分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600386

文献信息

• Degradation of O-arylisoureas in alkali: a low-temperature Chapman-type rearrangement
  作者：Nicola A. Suttle、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29830001369

  日期：——

  demonstrated to rearrange intramolecularly to the corresponding NN′-di-isopropyl-N′-arylurea in alkaline solution. The large negative Brønsted-type βL value (–2.3) for the reaction measured against the pK of the corresponding phenol and a modest entropy of activation are consistent with a 1,3-aryl migration. The high efficiency of the migration compared with that of the Chapman rearrangement of O-aryl imidoethers

  NN ' -二异丙基- ö -arylisoureas被证明分子内重排以相应的NN ' -二异丙基- ñ “在碱性溶液中-arylurea。在大的负布朗斯台德型β大号值（-2.3）针对该p测得的反应ķ相应的酚和活化的适度熵是与1,3-芳迁移一致的。与O-芳基亚氨基醚的查普曼重排相比，迁移的高效率归因于亚氨基氮的更大的内部亲核性，其在当前情况下带有负电荷。