1-(1-甲基环己基)萘 | 39521-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-甲基环己基)萘
• 英文名称: 1-(1-methylcyclohexyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1-Methyl-cyclohexyl)-naphthalin
• CAS: 39521-10-3
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: DWAWKBATZYMCAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0225 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基环己基)萘 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(3-Methyl-cyclohexyl)-naphthalene 、 2-(4-Methyl-cyclohexyl)-naphthalene 、 2-(2-Methyl-cyclohexyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环烷烃的C H活化中的赤道偏爱：GaCl 3催化的芳族烷基化反应。

  摘要：

  GaCl（3）使用环烷烃催化萘或菲的芳族烷基化。C 6 C键的形成主要发生在底物的最小受阻位置，并且通常获得关于环烷烃部分的赤道异构体。双环[4.4.0]癸烷与萘的反应发生在萘的2-位和环烷烃的2-或3-碳原子处，产物在结合处具有反式构型，在萘基具有赤道构型组。值得注意的是，事实证明，顺式-双环[4.4.0]癸烷比反式异构体具有更高的反应性，并且基于GaCl（3）的周转率“ TON”高达20。1,2-二甲基环己烷的反应类似，顺式异构体比反式异构体更具反应性。如果烷基小于叔丁基，则单烷基环烷烃在仲碳处反应。金刚烷类在三级1-位反应。烷基化反应被认为涉及在叔中心用GaCl（3）活化环烷烃的C [H]活化，然后迁移碳阳离子和亲电芳族取代，从而产生热力学稳定的产物。该反应的立体化学表明，GaCl（3）激活了赤道的叔CH而不是轴向的叔CH。烷基化反应被认为涉及在第三级中心用GaCl（3）活化环烷烃的C

  DOI：

  10.1021/jo030093d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 萘 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到1-(1-甲基环己基)萘
  参考文献：
  名称：

  环烷烃的C H活化中的赤道偏爱：GaCl 3催化的芳族烷基化反应。

  摘要：

  GaCl（3）使用环烷烃催化萘或菲的芳族烷基化。C 6 C键的形成主要发生在底物的最小受阻位置，并且通常获得关于环烷烃部分的赤道异构体。双环[4.4.0]癸烷与萘的反应发生在萘的2-位和环烷烃的2-或3-碳原子处，产物在结合处具有反式构型，在萘基具有赤道构型组。值得注意的是，事实证明，顺式-双环[4.4.0]癸烷比反式异构体具有更高的反应性，并且基于GaCl（3）的周转率“ TON”高达20。1,2-二甲基环己烷的反应类似，顺式异构体比反式异构体更具反应性。如果烷基小于叔丁基，则单烷基环烷烃在仲碳处反应。金刚烷类在三级1-位反应。烷基化反应被认为涉及在叔中心用GaCl（3）活化环烷烃的C [H]活化，然后迁移碳阳离子和亲电芳族取代，从而产生热力学稳定的产物。该反应的立体化学表明，GaCl（3）激活了赤道的叔CH而不是轴向的叔CH。烷基化反应被认为涉及在第三级中心用GaCl（3）活化环烷烃的C

  DOI：

  10.1021/jo030093d

文献信息

• Chromow; Balenkowa, Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1955, vol. 10, # 12, p. 121,123
  作者：Chromow、Balenkowa

  DOI：——

  日期：——