1-(phenylselanyl)naphthalene | 65490-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenylselanyl)naphthalene
• 英文别名: naphthalen-1-yl(phenyl)selane；1-naphthyl phenyl selenide；1-(phenylseleno)naphthalene；naphthalen-1-yl phenyl selenide；[1]Naphthyl-phenyl-selenid；1-phenylselanylnaphthalene
• CAS: 65490-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Se
• 分子量: 283.231
• InChiKey: AJKRRKYBAZGYQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylselanyl)naphthalene 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到1-(phenylseleninyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-（芳硒烷基）萘的结构：8-G-1- [ p -YC 6 H 4 Se（O）] C 10 H 6的O，G和Y依赖性

  摘要：

  8-G-1- [ p -YC 6 H 4 Se（O）] C 10 H 6 [ 1（G = H），2（G = F），3（G = Cl）和4（G）的结构＝ Br）：Y ＝ H，OMe，OCH 2 Ph，t- Bu，Me，Cl和NO 2 ]和（1-C 10 H 7）2 SeO（5）通过X射线晶体学分析进行研究。关于萘基（1（A）），结构1均为A，其中Se-C ArSe和O-O键分别垂直于和平行于萘平面。那些2-4也是一个。由于8-G-1-（p -YC 6 H 4 Se）C 10 H 6 [ 7（G = F），8（G = Cl）和9（G = Br）]的结构均为B，因此结果表现出乙的7 - 9变化急剧至甲的2 - 4与引入O原子的。确定1的A结构的因子-O表示的4称为O依赖性。O依赖性的起源是非键n p（O）--- π（Nap）相互作用，这导致CT从n p（O）到π（Nap），这是因为1-4中的O具有高电子富集性，原因是极性硒+

  DOI：

  10.1021/jo060527f
• 作为产物：
  描述：

  二苯基汞 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化碳 作用下， 生成 1-(phenylselanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Unsymmetrical Selenides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01227a029

文献信息

• Forging C−S(Se) Bonds by Nickel‐catalyzed Decarbonylation of Carboxylic Acid and Cleavage of Aryl Dichalcogenides
  作者：Jing‐Ya Zhou、Yong‐Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100115

  日期：2021.5.7

  A practical protocol is developed for the one‐pot construction of C−S(Se) bonds through nickel‐catalyzed decarbonylation of carboxylic acid and aryl dichalcogenides. This approach featured broad substrate scope and good functional group tolerance.

  通过镍催化的羧酸和芳基二卤化碳的羰基脱羰反应，为一锅法建立C-S（Se）键开发了一种实用的协议。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• A Simple Copper Salt-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides and Tellurides from Arylboronic Acids with Diphenyl Diselenide and Ditelluride
  作者：Lei Wang、Min Wang、Fuping Huang

  DOI：10.1055/s-2005-871936

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of simple copper salt, the reaction of arylboronic acids with diphenyl diselenide and ditelluride was accomplished without any additive to afford the corresponding unsymmetrical diarylselenides and tellurides in good yields.

  在催化量的简单铜盐存在下，芳基硼酸与二苯基二硒化物和二碲化物的反应在没有任何添加剂的情况下完成，以良好的产率得到相应的不对称二芳基硒化物和碲化物。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides from Arenes and Diaryl Dichalcogenides
  作者：Ch Durga Prasad、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Kaustubh Shrimali、Soumava Biswas、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo302480j

  日期：2013.2.15

  A transition-metal-free synthetic method has been developed for the synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenides (S, Se, and Te) from diaryl dichalcogenides and arenes under oxidative conditions by using potassium persulfate at room temperature. Variously substituted arenes such as anisole, thioanisole, diphenyl ether, phenol, naphthol, di- and trimethoxy benzenes, xylene, mesitylene, N,N-dimethylaniline

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。
• Dimsyl Anion Enables Visible‐Light‐Promoted Charge Transfer in Cross‐Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Lei Pan、Maria Victoria Cooke、Amara Spencer、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1002/adsc.202101052

  日期：2022.1.18

  A methodology is reported for visible-light-promoted synthesis of unsymmetrical chalcogenides enabled by dimsyl anion in the absence of transition-metals or photoredox catalysts. The cross-coupling reaction between aryl halides and diaryl dichalcogenides proceeds with electron-rich, electron-poor, and heteroaromatic moieties. Mechanistic investigations using UV-Vis spectroscopy, time-dependent density

  报道了一种方法，用于在没有过渡金属或光氧化还原催化剂的情况下，可见光促进不对称硫族化物的合成，由二甲基阴离子实现。芳基卤化物和二芳基二硫化物之间的交叉偶联反应与富电子、缺电子和杂芳基部分一起进行。使用紫外-可见光谱、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算和控制反应进行的机理研究表明，二甲基阴离子形成能够吸收蓝光的电子-供体-受体 (EDA) 复合物，从而导致电荷转移负责从芳基卤化物中产生芳基自由基。这种先前未报道的机制途径可应用于在存在碱和芳基卤化物的情况下在 DMSO 中进行的其他光诱导转化。
• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...