diethyl ((4-methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonate | 1426938-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl ((4-methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[Diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalene；1-[diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 1426938-22-8
• 化学式: C₂₂H₂₅O₄P
• 分子量: 384.412
• InChiKey: JFFLVXDGLNKXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘 、 diethyl (hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 diethyl ((4-methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonate 、 diethyl ((4-methoxyphenyl)(naphthalen-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过 HOTf 催化的 α-芳基 α-羟基膦酸酯的 Friedel-crafts 芳基化方便地合成 α-二芳基甲基膦酸酯

  摘要：

  图形摘要 摘要 我们报告了 α-芳基 α-羟基膦酸酯与各种（杂）芳族化合物的方便的催化 Friedel-Crafts 芳基化。HOTf（三氟甲磺酸）被认为是最好的布朗斯台德酸催化剂，并且以高达 41-95% 的产率获得了所需的 α-二芳基甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1393424

文献信息

• FeCl₃-Mediated Arylation of α-Hydroxyphosphonates with Unactivated Arenes: Pseudo-Umpolung in Allylic Phosphonates
  作者：Gangaram Pallikonda、Manab Chakravarty

  DOI：10.1002/ejoc.201201352

  日期：2013.2

  An FeCl3-mediated regio- and stereoselective Friedel–Crafts-type arylation of α-hydroxy phosphonates with unactivated arenes has been developed in which the unstable allylphosphonate cations generated are stabilized by extended conjugation. The approach provides a simple, efficient and economic approach to highly demanding stereoselective γ-aryl-substituted vinylphosphonates and dialkyl (diarylmethyl)phosphonates

  已经开发了 FeCl3 介导的区域选择性和立体选择性 Friedel-Crafts 型 α-羟基膦酸酯与未活化芳烃的芳基化，其中生成的不稳定烯丙基膦酸酯阳离子通过扩展共轭稳定。该方法为具有良好区域选择性的高要求的立体选择性γ-芳基取代的乙烯基膦酸酯和二烷基（二芳基甲基）膦酸酯提供了一种简单、有效和经济的方法。这些反应在温和的条件下进行，并且在没有任何额外溶剂的情况下进行。
• Oxy-Wittig reactions of 1-naphthyl(aryl)methylphosphonates: a new approach to naphthylarylketones
  作者：M.B. Zubair Khalid、Gangaram Pallikonda、R.N. Prasad Tulichala、Manab Chakravarty

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.053

  日期：2016.4

  obtained in excellent yield and regioselectivity by direct and clean synthetic protocol that involves FeCl3 or triflic acid (TfOH) mediated arylation reactions of easily accessible (hydroxy)-1-naphthylmethylphosphonate with activated as well as unactivated arenes including halogenated anisoles, biphenyl, naphthalene and pyrene (extended π-systems) at room temperature.

  有价值的化合物，萘基芳基酮是通过在室温下通过产生水溶性副产物的各种1-萘基（芳基）甲基膦酸酯的氧-维蒂希（膦酸碳负离子的氧化）型反应合成的。使用这种无过渡金属，操作简单的策略，可以轻松合成商业上已知但合成未曝光且价格昂贵的萘基芳基酮。作为前体，可以通过涉及FeCl 3的直接且清洁的合成方案以优异的收率和区域选择性获得一系列新的萘基（芳基）甲基膦酸酯。 或三氟甲磺酸（TfOH）介导的易于在室温下接近的（羟基）-1-萘甲基膦酸酯与活化和未活化的芳烃（包括卤化的茴香醚，联苯，萘和pyr（扩展π系统））的芳基化反应。