N-[3-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetyl)phenyl]acetamide | 1357309-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-[3-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-[3-{2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetyl}phenyl]acetamide；N-[3-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoacetyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1357309-88-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: OIVQSKGNTUYDAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘 、 3-乙酰胺基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到N-[3-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硒和对甲苯磺酸一水合物通过氧化偶联一锅法合成不对称苯甲酰

  摘要：

  描述了在二氧化硒和对甲苯磺酸一水合物存在下芳族酮的 α-碳原子与未活化的芳烃的氧化偶联。已经以高产率 (38–75%) 和高区域选择性制备了许多不对称苯偶氮化合物。该新协议的通用性和功能耐受性得到了证明。还描述了氧化偶联反应的机理途径。在 SeO2 和 pTsOH·H2O 促进 C-C 键形成的最小化步骤方面，该反应显示出优势。该方法是有利的，因为可以回收用作溶剂的反应物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101012

文献信息

• One-pot synthesis of unsymmetrical benzils from aryl methyl ketones and arenes in the presence of selenous acid catalysed by p-toluenesulfonic acid monohydrate
  作者：Icydora Kharkongor、Md. Rumum Rohman、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.113

  日期：2012.6

  A modified one-pot method for the synthesis of unsymmetrical and heteroaryl benzils from substituted acetophenones and unactivated or weakly activated arenes by the use of H2SeO3 and p-TsOH center dot H2O as catalysts at 35 degrees C is established. The present method is regioselective and avoids the use of p-TsOH center dot H2O in stoichiometric amount in the presence of H2SeO3 and afforded unsymmetrical benzils in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Benzils by Oxidative Coupling Using Selenium Dioxide and p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate
  作者：Md. Rumum Rohman、Icydora Kharkongor、Mantu Rajbangshi、Hormi Mecadon、Badaker M. Laloo、Priti R. Sahu、Iadeishisha Kharbangar、Bekington Myrboh

  DOI：10.1002/ejoc.201101012

  日期：2012.1

  The oxidative coupling of the α-carbon atom of aromatic ketones with unactivated arenes in the presence of selenium dioxide and p-toluenesulfonic acid monohydrate is described. A number of unsymmetrical benzils have been prepared in good yields (38–75 %) with high regioselectivity. The generality and functional tolerance of this new protocol is demonstrated. The mechanistic pathway for the oxidative

  描述了在二氧化硒和对甲苯磺酸一水合物存在下芳族酮的 α-碳原子与未活化的芳烃的氧化偶联。已经以高产率 (38–75%) 和高区域选择性制备了许多不对称苯偶氮化合物。该新协议的通用性和功能耐受性得到了证明。还描述了氧化偶联反应的机理途径。在 SeO2 和 pTsOH·H2O 促进 C-C 键形成的最小化步骤方面，该反应显示出优势。该方法是有利的，因为可以回收用作溶剂的反应物。