3,3-diethyl-1-naphthyltriazene | 36651-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-naphthyltriazene
• 英文别名: 3,3-diethyl-1-(naphthalen-1-yl)triaz-1-ene；N-ethyl-N-(naphthalen-1-yldiazenyl)ethanamine
• CAS: 36651-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: QXMYZLHQQMHWPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-naphthyltriazene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.08h， 以59%的产率得到1-氟萘
  参考文献：
  名称：

  芳族氟脱triazenation与三氟化硼乙醚下的非质子酸的条件

  摘要：

  氟脱triazenation的3,3-二乙基-1- aryltriazenes可以通过常规或下在四氯化碳微波加热而没有任何质子酸，以避免不想要的对应的副产物形成来实现，在三氟化硼乙醚的存在。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.012
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 二乙胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以34%的产率得到3,3-diethyl-1-naphthyltriazene
  参考文献：
  名称：

  芳族氟脱triazenation与三氟化硼乙醚下的非质子酸的条件

  摘要：

  氟脱triazenation的3,3-二乙基-1- aryltriazenes可以通过常规或下在四氯化碳微波加热而没有任何质子酸，以避免不想要的对应的副产物形成来实现，在三氟化硼乙醚的存在。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.012

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling between aryl triazenes and alkynes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob00502g

  日期：——

  We developed a palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira reaction with aryl triazenes and alkynes as substrates and methanesulfonic acid as the additive. A series of α,β-ynones were synthesized by this alternative procedure. Notably, bromides, iodides and hydroxyl groups could be well-tolerated under these reaction conditions.

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。