2'-(2,4-difluorophenoxy)-4'-(hydroxyethyl)methanesulfonanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(2,4-difluorophenoxy)-4'-(hydroxyethyl)methanesulfonanilide
• 英文别名: 2'-(2,4-difluorophenoxy)-4'-(1-hydroxyethyl)methanesulfonanilide；N-[2-(2,4-difluorophenoxy)-4-(1-hydroxyethyl)phenyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂NO₄S
• 分子量: 343.351
• InChiKey: YABUKBRATHJUGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-乙酰基-2-(2,4-二氟苯氧基)苯基]-甲烷磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2'-(2,4-difluorophenoxy)-4'-(hydroxyethyl)methanesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiinflammatory Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of Metabolites of 4'-Acetyl-2'-(2,4-difluorophenoxy)methanesulfonanilide (FK3311).

  摘要：

  我们合成了新型抗炎剂 4'-乙酰基-2'-(2, 4-二氟苯氧基)甲磺酰苯胺 (FK3311, 1) 的假定代谢物，以确认其结构并研究其药理学特性。通过与合成的真实化合物直接比较，确认了代谢物2-5的结构。我们采用以下测试来评估药理学活性：酵母聚糖诱导的前列腺素E2产生的体外活性、佐剂诱导的关节炎的抗炎活性以及乙酸诱导的扭体的镇痛活性。在体内测试中，代谢物 2 几乎与 1 等价，代谢物 3 是一种活性代谢物，其体外活性与 1 相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2050

文献信息

• Alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04866091A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  This invention relates to new alkane-sulfonanilide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.8 are each hydrogen, cyano, halogen, lower alkyl, halo (lower) alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl or lower alkoxy, R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.4 is acyl, cyano, carboxy, hydroxy(lower)-alkyl, mercapto, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, 5-membered unsaturated heterocyclic group which may have amino, lower alkanoylamino, lower alkylthio or lower alkylsulfonyl, phenylthio which may have nitro or amino, lower alkanoyl(lower)alkenyl or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.6 is hydrogen, amino or lower alkyl and R.sup.7 is hydroxy, lower alkoxy, carboxy(lower)alkoxy, lower alkoxycarbonyl(lower)alkoxy, ureido or thioureido, and R.sup.5 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkanoyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, it relates to alkanesulfonanilide derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antiinflammatory activities and analgesic activities, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of inflammatory disease or pains in human being and animals".

  这项发明涉及新的烷磺酰苯胺衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.8分别为氢、氰基、卤素、低烷基、卤代(低)烷基、低烷基硫醚、低烷基亚砜基、低烷基磺酰基或低烷氧基，R.sup.3为低烷基，R.sup.4为酰基、氰基、羧基、羟基(低)烷基、巯基、低烷基硫醚、低烷基亚砜基、低烷基磺酰基、可能含有氨基、低烷酰胺基、低烷基硫醚或低烷基磺酰基的5-成员不饱和杂环基、可能含有硝基或氨基的苯硫醚、低烷酰(低)烯基或化学式的基团：##STR2## 其中R.sup.6为氢、氨基或低烷基，R.sup.7为羟基、低烷氧基、羧基(低)氧基、低烷氧羰基(低)氧基、脲基或硫脲基，R.sup.5为氢、卤素、低烷基或低烷酰基，及其药用盐。更具体地，它涉及具有抗炎活性和镇痛活性的烷磺酰苯胺衍生物及其药用盐，以及其制备方法、包含其的药物组合物和治疗人类和动物的炎症性疾病或疼痛的方法。
• New alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0273369B1

  公开（公告）日：1992-03-04
• US4866091A
  申请人：——

  公开号：US4866091A

  公开（公告）日：1989-09-12
• Studies on Antiinflammatory Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of Metabolites of 4'-Acetyl-2'-(2,4-difluorophenoxy)methanesulfonanilide (FK3311).
  作者：Katsuya NAKAMURA、Kiyoshi TSUJI、Nobukiyo KONISHI、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.41.2050

  日期：——

  We synthesized putative metabolites of 4'-acetyl-2'-(2, 4-difluorophenoxy)methanesulfonanilide (FK3311, 1), a novel antiinflammatory agent, in order to confirm their structures and also to investigate their pharmacological properties. The structuers of the metabolites 2-5 were confirmed by direct comparison with the synthesized authentic compounds. We employed the following tests to assess pharmacological activities : zymosan-induced prostaglandin E2 production for in vitro activity, adjuvant-induced arthritis for antiinflammatory activity, and acetic acid-induced writhing for analgesic activity. Metabolite 2 is nearly equipotent to 1 in the in vivo tests and metabolite 3 is an active metabolite with in vitro activity comparable to that of 1.

  我们合成了新型抗炎剂 4'-乙酰基-2'-(2, 4-二氟苯氧基)甲磺酰苯胺 (FK3311, 1) 的假定代谢物，以确认其结构并研究其药理学特性。通过与合成的真实化合物直接比较，确认了代谢物2-5的结构。我们采用以下测试来评估药理学活性：酵母聚糖诱导的前列腺素E2产生的体外活性、佐剂诱导的关节炎的抗炎活性以及乙酸诱导的扭体的镇痛活性。在体内测试中，代谢物 2 几乎与 1 等价，代谢物 3 是一种活性代谢物，其体外活性与 1 相当。