(R)-4-(1-hydroxyethyl)-2-chlorophenol | 1427170-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-4-(1-hydroxyethyl)-2-chlorophenol
• 英文别名: (R)-2-chloro-4-(1-hydroxyethyl)phenol；2-chloro-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]phenol
• CAS: 1427170-32-8
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: CJNDZDPZYNNXSP-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-hydroxycinnamic acid 在 ferulic acid decarboxylase from Enterobacter sp. V₄₆E hydratase variant 、 ferulic acid decarboxylase from Enterobacter sp 、 水 作用下， 以 1,2-丙二醇 、 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-(1-hydroxyethyl)-2-chlorophenol 、 (S)-4-(1-hydroxyethyl)-2-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  用于取代苯酚的立体选择性羟乙基官能化的多酶一罐级联反应。

  摘要：

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02058

文献信息

• Hydroxy Functionalization of Non-Activated CH and CC Bonds: New Perspectives for the Synthesis of Alcohols through Biocatalytic Processes
  作者：Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201308556

  日期：2014.3.17

  New perspectives through enzymes: Recent breakthroughs have been achieved in the selective hydroxy functionalization of non‐activated CH and CC bonds. Enzymes turned out to be suitable catalysts for the ω‐hydroxylation of (substituted) alkanes and regioselective hydroxylation of aromatic hydrocarbons with atmospheric oxygen as the oxidant, and the asymmetric addition of water to non‐activated alkenes

  通过酶的新观点：最近的突破已经在非活化的C中的选择性羟基官能实现 H和CC键。事实证明，酶是用于（取代的）烷烃的ω-羟基化和芳香烃的区域选择性羟基化的合适催化剂，其中大气氧作为氧化剂，以及将水不对称地添加到未活化的烯烃中。
• Asymmetric Enzymatic Hydration of Hydroxystyrene Derivatives
  作者：Christiane Wuensch、Johannes Gross、Georg Steinkellner、Karl Gruber、Silvia M. Glueck、Kurt Faber

  DOI：10.1002/anie.201207916

  日期：2013.2.18

  decarboxylases catalyze the regio‐ and stereoselective addition of H2O across the CC double bond of hydroxystyrene derivatives yielding (S)‐4‐(1‐hydroxyethyl)phenols with up to 82 % conversion and 71 % ee. Based on structure analysis and molecular docking simulations, a catalytic mechanism for this novel enzymatic reaction is proposed.

  一项以上的活动：由于其水合酶的活性，酚酸脱羧酶催化在羟基苯乙烯衍生物的CC双键上H 2 O的区域和立体选择性加成，生成（S）-4-（1-羟乙基）酚达到82％的转化率和71％的ee。基于结构分析和分子对接模拟，提出了这种新型酶促反应的催化机理。
• Biocatalytic formal regio- and enantioselective Markovnikov hydroamination of aryl alkenes to chiral amines
  作者：Qi Jin、Jingqi Zhang、Shuangping Huang、Lili Gao、Honghong Chang、Jiandong Zhang

  DOI：10.1039/d3gc01030a

  日期：——

  hydroamination of aryl alkenes to produce chiral amines. The process involves sequential alkene asymmetric hydration catalyzed by a hydratase (HD), followed by in situ oxidation of alcohol into ketone by two enantiocomplementary alcohol dehydrogenases (ADHs), and finally, enantioselective transformation of ketone into enantiomerically pure amine by a ω-transaminase (TA). The addition of lactate dehydrogenase (LDH)

  对映体纯胺是多种药物、天然产物和生物活性化合物的重要中间体。烯烃的不对称分子间加氢胺化是合成手性胺的最原子经济的方法之一。然而，烯烃的直接立体选择性加氢胺化仍然是一个重大挑战。在此，我们开发了一种新型的全生物催化系统，使芳基烯烃能够直接立体选择性加氢胺化以生产手性胺。该过程涉及由水合酶 (HD) 催化的顺序烯烃不对称水合，然后原位通过两种对映互补的乙醇脱氢酶 (ADH) 将酒精氧化成酮，最后，通过 ω-转氨酶 (TA) 将酮对映选择性转化为对映体纯胺。乳酸脱氢酶 (LDH) 的添加促进了酒精氧化和丙酮酸还原之间的联系，使级联反应氧化还原自给自足，并推动该过程朝着所需的目标产物发展。首先通过使用具有痕量 NAD + (0.05 mM) 和吡哆醛-5'-磷酸 (PLP ) 的组合酶 (HD/ADHs/LDH/TA) 研究了 4-羟基苯乙烯1a-f不对称加氢胺化的体外级联生物催化) (0.1 mM)
• Multienzyme One-Pot Cascade for the Stereoselective Hydroxyethyl Functionalization of Substituted Phenols
  作者：Stefan E. Payer、Hannah Pollak、Benjamin Schmidbauer、Florian Hamm、Filip Juričić、Kurt Faber、Silvia M. Glueck

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02058

  日期：2018.9.7

  The operability and substrate scope of a redesigned vinylphenol hydratase as a single biocatalyst or as part of multienzyme cascades using either substituted coumaric acids or phenols as stable, cheap, and readily available substrates are reported.

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。