1,4-bis(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane | 168324-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 4,7-bis(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane；2-[4-(2-Aminoethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]ethanamine
• CAS: 168324-43-4
• 化学式: C₁₀H₂₅N₅
• 分子量: 215.342
• InChiKey: DCIBECXNSAXPJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 17,117-bis(2-hydroxyethyl)-65,165-dimethyl-4,8,14,18-tetraaza-1,11(1,4)-ditriazonana-6,16(1,3)-dibenzenacycloicosaphane-4,7,14,17-tetraene-62,162-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asymmetric derivatives of 1,4,7-triazacyclononane and trigonal prismatic Mn(ii) complexes

  摘要：

  通过使用大环希夫碱中间体，实现了 [9]aneN3 不对称官能化的新途径；合成了这些不对称配体的新型三棱柱锰（II）配合物，并对其进行了结构表征。

  DOI：

  10.1039/b110126a
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-[4-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]ethyl]benzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以93%的产率得到1,4-bis(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  一种新的共面双核大环：分离与包封络合可用电子补充信息（ESI）：光谱和晶体学数据。见http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108549m/

  摘要：

  首次将[9]aneN3（1,4,7-三氮杂环壬烷）与苯酚基隔室大环的独特配位特性与双核CdII和YIII配合物相结合的新型共面双核大环分别是分离的和包封的络合。

  DOI：

  10.1039/b108549m

文献信息

• Co-ordination chemistry of amino pendant arm derivatives of 1,4,7-triazacyclononane
  作者：Lorenzo Tei、Andrea Bencini、Alexander J. Blake、Vito Lippolis、Alessandro Perra、Barbara Valtancoli、Claire Wilson、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b404312j

  日期：——

  those for ZnII complexes increase from L1 to L3 and then decrease for L4. The X-ray crystal structures of the complexes [Cu(L1)(Br)]Br, [Zn(L1)(NO3)]NO3, [Cu(L2)](ClO4)2, [Ni(L2)(MeCN)](BF4)2, [Zn(L4)](BF4)2.MeCN and [Mn(L4)](NO3)2.1/2H2O have been determined. In both [Cu(L1)(Br)]Br and [Zn(L1)(NO3)]NO3 the metal ion is five co-ordinate and bound by four N-donors of the macrocyclic ligand and by one

  1，4，7-三氮杂环壬烷（[9] aneN3）与金属阳离子的结合特性可以通过用氨基乙基或氨基丙基侧链对仲胺进行顺序官能化来生成，以产生供体原子数增加的配体。合成了新的氨基官能化的1,4,7-三氮杂环壬烷（[9] aneN3）的侧链衍生物L1，并通过X射线衍射对其盐[H2L1] CL2进行了表征。通过电位测量法研究了在[9] aneN3骨架上分别具有一个，两个或三个氨基乙基或三个氨基丙基侧基的配体L1-L4的质子化常数，以及它们与CuII和ZnII的单核配合物的热力学稳定性。在水溶液中。为了辨别配体L1-L4的质子化位点，1 H NMR光谱研究是在D2O中根据pH值进行的。CuII配合物的稳定性常数从L1到L2升高，然后从L2到L3和L4降低，而ZnII配合物的稳定性常数从L1到L3升高，然后对于L4降低。配合物[Cu（L1）（Br）] Br，[Zn（L1）（NO3）] ，[Cu（L2
• Lanthanide complexes of iminocarboxylate ligands derived from 1,4,7-triazacyclononane: structural characterisation and relaxivity of the GdIII and luminescence of the EuIII complexesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra of [Y(L1)(CH3CO2)] (6) in D2O at 298 K and 1H NMR data on acid-catalysed hydrolysis of [La(L)] (5) in D2O (pD = 4.4). See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209090m/
  作者：Lorenzo Tei、Alexander J. Blake、Michael W. George、Julia A. Weinstein、Claire Wilson、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b209090m

  日期：2003.4.17

  A new asymmetric derivative of 1,4,7-triazacyclononane with two iminocarboxylic pendant arms attached to the macrocyclic ring has been designed and prepared. Lanthanide complexes of L1 and of its previously reported symmetric analogue L, containing three pendant arms, are described. The complexes [Ln(L)] (Ln = Gd, Eu, Dy) and [Ln(L1)X] (Ln = Y, Gd, Eu, Dy) (X = Cl− or CH3COO−) have been synthesised

  的一个新的不对称导数 1,4,7-三氮杂环壬烷设计并制备了带有连接在大环上的两个亚氨基羧酸侧基的悬臂。描述了L 1及其先前报道的对称类似物L的镧系元素络合物，其中包含三个侧链。的配合物[LN（L）]（Ln为钆，铕，镝）和[LN（L 1）X]（Ln为Y，钆，铕，镝）（X =氯-或CH 3 COO - ）已通过席夫碱缩合合成1,4,7-三（2-氨基乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（1）或1,4-双（2-氨基乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（2）分别与丙酮酸钠在镧系元素离子模板上 配合物[Gd（L）]和[Gd（L 1）（CH 3 CO 2）]的结构特征为X射线晶体学。 1 H NMRD 2 O中反磁性[La（L）]和[Y（L 1）]的光谱研究表明，这些配合物对pH值显示出不同的pH依赖性。水解L和L 1中的C N键的数目。水解[Y（L 1）]在中性pH下会在数小时内发生，而酸性介质需要达到相同的速率水解的[La（L）]。
• [EN] FUNCTIONALIZED AZA-MACROBICYCLIC LIGANDS FOR IMAGING APPLICATIONS<br/>[FR] LIGANDS AZA-MACROBICYCLIQUES FONCTIONNALISES POUR DES APPLICATIONS EN IMAGERIE
  申请人：MALLINCKRODT MEDICAL, INC.

  公开号：WO1995019185A1

  公开（公告）日：1995-07-20

  (EN) The present invention provides new and structurally diverse compositions comprising compounds of general formula (I), wherein A is N-G or P-G; B is N or P; C is N or P; D is N-G or P-G; E is N-G, P-G or C(R6)-[CH(R7)]q-X; G is -[CH(R8)]i-X; X is -CO2¿H, -OPO¿3H2, -PO3H2, -SO3H, -SH, -OH, or -CONHOH; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 can be the same or different and are hydrogen, C1-C8 alkyl, or C6-C10 aryl, optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C8 alkyl, C-1-C8 hydroxyalkyl, C1-C8 alkoxy, C6-C10 aryl, C6-C10 hydroxyaryl, C6-C10 aryloxy, -CO2R7, -CONR10R11, or -NR10R11 groups; R9, R10, and R11 may be the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, C1-C8 alkyl, C1-C8 hydroxyalkyl and C1-C8 alkoxyalkyl; R10 and R11? may form a 5 or 6 membered carbocyclic ring optionally containing singularly or in combination nitrogen, oxygen or sulfur; i, j, k, l, m, n and q may be the same or different and are zero to about 5. Methods for imaging using compositions of the invention are also provided.(FR) La présente invention fournit de nouvelles compositions, présentant des structures diverses, comprenant les composés de la formule générale (I), où A correspond à N-G ou P-G; B correspond à N ou P; C correspond à N ou P; D correspond à N-G ou P-G; E correspond à N-G, P-G ou C(R6)-(CH(R7))q-X; G correspond à -(CH(R8)i-X; X correspond à -CO2H, -OPO3H2, PO3H2, -SO3H, -SH, -OH, ou -CONHOH; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 peuvent être égaux ou différents et correspondent à de l'hydrogène, C1-C8 alkyle, ou C6-C10 aryle, éventuellement substitués par un ou plusieurs hydroxy, C1-C8 alkyle, C1-C8 hydroxyalkyle, C1-C8 alcoxy, C6-C10 aryle, C6-C10 hydroxyaryle, C6-C10 aryloxy, ou des groupes -C02R7, -CONR10R11, ou -NR10R11; R9, R10 et R11 peuvent être égaux ou différents et sont choisis dans le groupe se composant d'hydrogène, C1-C8 alkyle, C1-C8 hydroxyaryle et C1-C8 alcoxyalkyle; R10 et R11 peuvent former un anneau carbocyclique à 5 ou 6 éléments contenant éventuellement de l'azote, de l'oxygène ou du soufre, séparément ou combinés; i, j, k, l, m, n et q peuvent être égaux ou différents et correspondent à un nombre compris entre zéro et 5 environ. Des procédés d'imagerie utilisant des compositions selon la présente invention sont également décrits.