5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenyl-porphyrinato zinc(II) | 131956-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenyl-porphyrinato zinc(II)
• 英文别名: [5-(4′-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinato]zinc(II)；5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin zinc complex；[5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinato]zinc(II)；5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinatozinc(II)；[5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinato]zinc；zinc(II) 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• CAS: 131956-11-1
• 化学式: C₄₄H₂₉N₅Zn
• 分子量: 693.138
• InChiKey: XGKOXWLIQSLJQD-QOOFLKMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenyl-porphyrinato zinc(II) 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以93%的产率得到zinc(II) 5-(4-azidophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Multilayer Fullerenes (Carbon Nano-Onions) using Diazonium Compounds and “Click” Chemistry

  摘要：

  A novel versatile approach for the functionalization of multilayer fullerenes (carbon nano-onions) has been developed, which involves the facile introduction of a variety of simple functionalities onto their surface by treatment with in situ generated diazonium compounds. This approach is complemented by use of "click" chemistry which was used for the covalent introduction of more complex porphyrin molecules.

  DOI：

  10.1021/ol902939f
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 5-(p-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphine 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-triphenyl-porphyrinato zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  自组装卟啉超分子的晶界工程用于高效大面积钙钛矿光伏

  摘要：

  晶界管理对多晶钙钛矿太阳能电池 (PSC)，尤其是大面积器件的性能和稳定性至关重要。然而，典型的钝化剂本质上是绝缘的并限制载流子传输。在这里，我们设计了一种用于晶界的超分子粘合剂，以同时钝化缺陷并促进跨钙钛矿晶界的空穴传输。通过将单胺卟啉（MPs，M = Co、Ni、Cu、Zn 或 H）掺杂到钙钛矿薄膜中，MPs 在晶界处自组装成超分子。钙钛矿中的有机阳离子将超分子中的 MP 质子化，形成结合在钙钛矿晶粒表面上的铵卟啉，从而钝化缺陷并从钙钛矿晶格中提取空穴。超分子（尤其是 NiP 超分子）中的周期性极化子促进提取的空穴跨边界传输，减少非辐射载流子复合。NiP 掺杂 PSC 在 1.0 cm 的有源面积上显示出 22.1% 的认证效率2显着提高开路电压和填充因子。未封装的器件在 AM 1.5G 太阳光连续照明或 85°C 加热 3000 小时内保持超过 80% 的初始性能。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07518

文献信息

• (Aminophenyl)porphyrins as precursors for the synthesis of porphyrin-modified siloxanes
  作者：José Almeida、Maria E. Fortună、Lucia Pricop、Andrei Lobiuc、Andreia Leite、André M. N. Silva、Rodrigo P. Monteiro、Maria Rangel、Valeria Harabagiu、Ana M. G. Silva

  DOI：10.1142/s1088424619500573

  日期：2019.9

  research reports the efficient synthesis of mono- and di-(aminophenyl)porphyrins and their metalation with Zn(II) using microwave irradiation. The subsequent reaction of amino-functionalized porphyrins with siloxane moieties bearing epoxy or carboxyl functional groups provided four new porphyrin-modified siloxanes. The structure of the resulting derivatives was established by 1H-NMR and MALDI-TOF-MS

  本研究报告了使用微波辐射有效合成单和二（氨基苯基）卟啉及其与 Zn(II) 的金属化。氨基官能化的卟啉与带有环氧或羧基官能团的硅氧烷部分的后续反应提供了四种新的卟啉改性硅氧烷。所得衍生物的结构由下式确定1H-NMR 和 MALDI-TOF-MS。卟啉生色团的光学性质得以保留，正如通过比较初始卟啉与卟啉改性硅氧烷的吸收和发射光谱所证明的那样。
• 一种卟啉酞菁共价双功能化石墨烯非线性纳米杂化材料及其制备方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN113461696B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及一种卟啉酞菁共价双功能化石墨烯非线性纳米杂化材料及其制备方法，将给电子卟啉和具有强拉电子基团的吸电子酞菁通过自由基加成反应键连到石墨烯表面，通过石墨烯的桥连作用获得电荷分离态，增强有机‑无机杂化材料的三阶非线性性能。本发明中，氨基取代的四苯基卟啉和氨基取代的拉电子酞菁通过偶氮盐反应，成功制备了新型双功能化有机无机共价功能化纳米杂化材料，石墨烯作为桥连增加了电子给体和供体之间的距离，容易获得长寿命的电荷分离态，从而具有较大的激发态吸收截面，因此所制得的材料相对传统材料而言在纳秒可见光领域具备更加增强的非线性光学性能，具有非常强的借鉴意义。
• Bridging and Conformational Control of Porphyrin Units through Non‐Traditional Rigid Scaffolds
  作者：Nitika Grover、Gemma M. Locke、Keith J. Flanagan、Michael H. R. Beh、Alison Thompson、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/chem.201904199

  日期：2020.2.21

  These reactions demonstrate considerable substrate scope, from utilization of small phenyl moieties to large porphyrin rings, with varying lengths and different angles. To control conformational flexibility, amide bonds were introduced between the bridgehead carbon of BCP/cubane and the porphyrin rings. Through varying the orientation of the substituents around the amide bond of cubane/BCP, different

  以刚性线性方式连接两个卟啉单元，而发色团之间没有任何不希望的电子离域或连通，仍然是一个合成挑战。本文描述了功能广泛的多卟啉阵列的广泛文库，该阵列结合了非传统的刚性连接基团古巴和双环[1.1.1]戊烷（BCP）。鲁棒，可靠且通用的合成程序用于访问卟啉-古巴/ BCP-卟啉阵列，代表了可用于古巴/ BCP衍生物的最大非聚合结构。这些反应显示出可观的底物范围，从利用小苯基部分到大的卟啉环，具有不同的长度和不同的角度。为了控制构象灵活性，在BCP /古巴的桥头碳与卟啉环之间引入了酰胺键。通过改变在古巴/ BCP的酰胺键周围的取代基的方向，通过单晶X射线分析确定了不同的分子间相互作用。这些研究揭示了非共价键相互作用，这是它们的第一种，包括古巴单位之间独特的碘-氧相互作用。这些超分子结构表明，由于sp3刚性支架（BCP或古巴）显示出蛋白质功能的必要构象空间，同时提供了用于分子识别的酰胺键，因此可以模仿
• <i>N</i> ‐Derivatives of <i>peri</i> ‐Substituted Dichalcogenide [FeFe]‐Hydrogenase Mimics: Towards Photocatalytic Dyads for Hydrogen Production
  作者：Carlotta Figliola、Louise Male、Sarah L. Horswell、Richard S. Grainger

  DOI：10.1002/ejic.201500355

  日期：2015.7

  Synthetic strategies towards molecular dyads based on peri-substituted dichalcogenide (S,Se) [FeFe]-hydrogenase synthetic mimics covalently linked to a ZnTPP photosensitizer are described. Dithiolate and diselenolate model systems 2–5 are prepared through condensation of 2-naphthaldehydes with p-methoxyaniline, reduction of the resulting Schiff base and oxidative insertion of Fe2(CO)6 into the dichalcogen

  描述了基于周取代二硫属化物 (S,Se) [FeFe]-氢化酶合成模拟物与 ZnTPP 光敏剂共价连接的分子二元组的合成策略。二硫醇盐和二硒醇盐模型系统 2-5 是通过 2-萘醛与对甲氧基苯胺缩合、还原所得席夫碱和 Fe2(CO)6 氧化插入亚胺或胺的二硫属元素键而制备的。随着 pTsOH 浓度的增加，基于二硒化物的 [FeFe] 配合物（亚胺 3 和胺 5）在电催化质子还原方面比其硫类似物 2 和 4 更有效。
• Efficient Sensitization of Dye-Sensitized Solar Cells by Novel Triazine-Bridged Porphyrin–Porphyrin Dyads
  作者：Galateia E. Zervaki、Mahesh S. Roy、Manas K. Panda、Panagiotis A. Angaridis、Emmanouel Chrissos、Ganesh D. Sharma、Athanassios G. Coutsolelos

  DOI：10.1021/ic400774p

  日期：2013.9.3

  electrochemistry experiments and density functional theory calculations revealed negligible interaction between the two porphyrin units in their ground states but appropriate frontier orbital energy levels for use in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The 2- and 4-based solar cells have been fabricated and found to exhibit power conversion efficiencies (PCEs) of 3.61% and 4.46%, respectively (under

  两种新颖的卟啉-卟啉二联体，对称的Zn [Porph] -Zn [Porph]（2）和不对称的Zn [Porph] -H 2 [Porph]（4），其中Zn [Porph]和H 2 [Porph]是通过逐步胺化合成了5-（4-氨基苯基）-10,15,20-三苯基卟啉的金属化和游离碱形式，其中两个卟啉单元被1,3,5-三嗪共价桥接。氰尿酰氯。所述二元组还通过连接至三嗪基团的甘氨酸部分的末端羧酸基团官能化。2和4的光物理测量卟啉在可见光谱中表现出更宽和更强的吸收，而电化学实验和密度泛函理论计算表明，两个卟啉单元在其基态下的相互作用可忽略不计，但用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的适当前沿轨道能级却不高。的2 -和4系太阳能电池已经被制造并发现分别为3.61％和4.46％，显示出的功率转换效率（PCE中）（100的照射强度下毫瓦/厘米2有TiO 2层膜10微米厚的） 。光伏测量结果显示，基于4的DSSC的PCE值较高（J